2021⾼=春弟16讲⼀有机推断与有机合成⼼合成略浅设计有机推断与有机合成(⼆)/信息反应综合练习Partli合成路浅设计1、官能团引⼊:11)引⼊=a:①-EC-EE-ic-cizOR-cHz.at/Na0以醇0-R-c.it=a-12③R-ctlz-c.tk-01⼗三农些04->R-G=a-1212)引⼊-X:①烷烃⻧代②芳烃⻧代③烯烃/炔烃加成④醇的⻧代(3)引⼊-0H:①R-cn-atz-osR-ctkatz.at②R-xtlz.in③R-ato-R-cHZOH4OR-coo-R-H.ROH2.官能团转化:(1)引⼊1个X:CH-aztHB.ir-催化剂41301213r(2)引⼊多个-X:CHz-CHztBrz-CHZBrc.tl213r(3)增加官能团个数:Naotl9HCH3CHzctlz.OH-H-CH3CH-ctlz-7cgCHddtzd-iwioct.ba/G120H4)改变官能团位置:CH3ctlz.CHza-cyc.tkctlzrcyǚcy3.官能团保护特点:①官能团被反应掉,⼜被⽣成回来②官能团可与其中加⼊的反应物反应,⼼⼒,0413州如,⾅9-CH3ats_I_scy-cntn0411-leicjc.cniii.ㄍ]-00H4、碳链增⻓:⼼①=H-is-i.no②RTCHO-RzatzcHO-RTCHGH-CHO-sp.roH=q-010122122③CBITZNatCHJI-sctbcytZNad.to.碳链缩头⾖:①GGH34-GH16tC.seHlg②员⼯⽐古30]->品汇⼆0-1123-c001-1③tyw-h.intnw6、碳链成环①OYQHHOEo.in⼗回※㸠4点8]+21-120②(出+㖌]遌'""[8]+21-10③州2H。总是杀1_仁M-iiti.ciiy-n.it+20120④E.tl/-sGDPartz:信息反应⼈不对称、烯烃加成RCH-atz-JR-CHz-atzB.ir过氧化物2、17-A反应E+N_nE)3.烯烃氧化cnzi-hozR-cne-TRcooHR.nl?-t5Ri-cERz[练了cy-cH-q-cylin0411_fcy-c.coHtcy-19-0130134、烯烃复分解/07-C"15催化剂_,+___/9-C"15⼈⼀壑[练了个,⼀催化剂⼝+4-!íí5.傅克烷基化⾅+12-a-㤈⾅-126.傅克酰基化(tpi-a-g-RI-R-0-2-ith.coat[练了(2021全国⼆)已知:⾅tu~Z-T-CJtHUXGHGBrN_g-M-c.roBr⾅-F则c=⾯"红GH4Cl.TODznaz2)NaoH[练了(2021湖南)已知⾅+R-tin-A.th.coOHi则:+CY-TA-inc.cn"0线1667、格⽒试剂OMgxrhoiiiR-x-R-MgXR.gg122tR-Mgx-R-d-Rz-R.li122ˊk[练了a-13-8-0135013012012MgBr在州吡条件下反应的产物:R=a-13122=9-1312=0120120139Hˋ011产物121-C-122化⼊⇒CH3t.cm换元法kltlzctlz.cn[拓展了以gonaoRFEEanyc-tRz-CHZCOOH-3-E-H.ru(121=芳基7眿(可-atotcyazcooH-l-C01-e-SA-CH-q-COOHCH3COONao_ee_C.tl3121=()122=a-13d219.2-⻧代⼀⼭-001-1△蘧-GC001-110,脱羧反应qn900H个呈121燕,加⼗021^(121,122代表烷基,iii.[练了t.ec00111⼂0011i.舆催化剂"酤衬实R.COORztBOH.FR/C0OR3+R20H催化剂ns.t-n-yo-rn_octBCHZCOOCHZCH3GBCHZCOOCHZCH3RFGb-cy123⼆912的反应物:CH3CHLCOORztCH3CHZOHPa.it了:综合练习[例了已知①R-COOHtHN.rs12-9-1✓121V22②Ǘ121所为咒1_IMI_sR3RFN-i-OHHN-ee.RS,124⼆⼼后⼀⼉䂬。k2oflnsiiii)1駟⼼…→"-⼼⼉"3aEy-NHC.at,93'的②1以忙些'o,他管𦥑"叫|kMn041HtÜteyv邈…⼀洲Ǚannmtiii""-1⺕,-_-HznatooHI-i-1114a-a-0.in焱然鬶a、⽩,⼀叫a-131-1210025Y"叫碧Psi参照合成路线,设计合成路线①倒着推正着写②关注⽬标分⼦之间相似点③拆分结构,补充记录区E