Univ.Chem.2023,38(1),111–118111收稿:2022-03-28;录用:2022-04-19;网络发表:2022-04-29*通讯作者,Email:jiangwf@dlut.edu.cn基金资助:国家自然科学基金(21571027,21702025,21978039)•知识介绍•doi:10.3866/PKU.DXHX202203077www.dxhx.pku.edu.cnAchmatowicz重排反应的研究进展宋汪泽,姜文凤*大连理工大学化工学院,辽宁大连116024摘要:Achmatowicz重排反应是一类重要的有机人名反应和特殊的氧化重排反应,在有机合成及药物化学等领域有着广泛的应用。Achmatowicz重排反应的产物是重要的化工中间体,也被广泛用于复杂天然产物的全合成中。本文综述了Achmatowicz重排反应的机理,以及含溴氧化剂氧化、过氧化物氧化、高价金属氧化剂参与、光促进和酶催化的Achmatowicz重排反应的研究进展,并展望了该领域的未来发展方向和新机遇。关键词:Achmatowicz重排反应;氧化重排;研究进展中图分类号:G64;O6ResearchProgressinAchmatowiczRearrangementReactionWangzeSong,WenfengJiang*SchoolofChemicalEngineering,DalianUniversityofTechnology,Dalian116024,LiaoningProvince,China.Abstract:TheAchmatowiczrearrangementreactionisanimportantorganicreactionthatisbasedonauniqueoxidativerearrangementmechanism.Thereactioniswidelyusedinorganicsynthesis,medicinalchemistry,andotherfields,anditsproductsareimportantfinechemicalsthatarewidelyusedinthetotalsynthesisofcomplexnaturalproducts.ThisarticlereviewsthemechanismunderlyingtheAchmatowiczrearrangementreactionanditsresearchprogress,includingbromineandperoxidationandparticipationofhighvalencemetaloxidants,photopromotion,andenzyme-catalyzedAchmatowiczrearrangementreaction.Moreover,thefuturedevelopmentandopportunitiesinthisfieldarediscussed.KeyWords:Achmatowiczrearrangementreaction;Oxidativerearrangementreaction;ResearchprogressAchmatowicz重排反应是重要的有机人名反应之一,在有机合成及药物化学等领域有着广泛的应用。Achmatowicz重排反应能够将糠醇等生物质资源直接转化为二氢吡喃酮、二氢吡啶酮等重要的化工中间体,为后续的衍生化反应如糖基化、环加成、Michael加成等奠定合成基础,也被广泛用于复杂天然产物的全合成中。Achmatowicz重排反应最早由Cavill等在1969年报道,他们以甲醇为溶剂,液溴为氧化剂,经由稀盐酸处理后得到...