1羧酸衍生物2羧酸衍生物讲授提要第一节：分类与命名第二节：物理性质第三节：化学性质3第一节分类与命名一.分类：羧酸分子中的羟基被其它原子或基团取代生成的化合物叫羧酸衍生物，常见的有:R—C—XOR-C—O—C-ROOR-C—OROR-C-NH2Oõ£Â±Ëáôûõ¥õ£°·4RCOOHRCOXRCOORCOOR'RCONH2(R)CROõ£Â±Ëáôûõ¥õ£°·5二、命名1.酰卤和酰胺根据相应的酰基来命名R—C—OHO[酰基]-—OHR—C—O羧酸去掉-OH后剩下的部分叫酰基。CH3CClCBrCH2CHCClOOOOCH3CNH2乙酰氯苯甲酰溴丙烯酰氯乙酰胺HCN(CH3)2OOCNH=OOCNCHNBrOON,N-二甲基甲酰胺(DMF)己内酰胺N-溴代丁二酰亚胺(NBS)邻苯二甲酰亚胺62、酯和酸酐是根据相应的生成它们的酸和醇来命名OOOCH3COCH2CH3CH3COCH=CH2CH2CCOCH3CH3乙酸乙酯乙酸乙烯酯-甲基丙烯酸甲酯OOOCH3C—O—CCH3CH3CH2C—O—CCH3CCOOOO乙（酸）酐乙丙酐邻苯二甲酸酐CH3CH2CH2OCCH3O乙酸丙酯丁酸甲酯√7第二节物理性质低级的酰氯与酸酐有强烈的刺激性，对人的眼睛和呼吸道粘膜有刺激，高级的为固体。低级的酯有水果香味，可作为香料；十四碳酸以下的甲酯和乙酯均为液体；例：酸乙酯乙酸异戊酯戊酸异戊酯梨香香蕉香苹果香酸丁酯异戊酸戊酯菠萝香桔子香8酰氯、酸酐、酯不能形成分子间的氢键，沸点比相应的羧酸略低。酰胺能形成氢键缔合体，沸点比相应的羧酸还高。甲酸甲酰胺乙酸乙酰胺b.poC1001951172229RCHCOLCOXRCH2COOCOOR'CONH2(R)CROL:ÀëÈ¥»ùÍÅ(Leavinggroup)RCH2RCH2RCH2H¿É±»Ç׺ËÊÔ¼ÁÈ¡´ú¿É¼Ó³ÉÖÁ±¥ºÍÓÐÈõËáÐÔ第三节羧酸衍生物的化学性质羧酸衍生物化学性质分析10一、羧酸衍生物的取代反应这类反应是羧酸衍生物与羧酸、以及羧酸衍生物之间的相互转化。RCOLNuRCONu+LRCOLNuRCONu+LRCONuLÇ׺˼ӳÉÏû³ý11羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应RCOLRCOOHH2OH+orOHË®½â·´Ó¦R'OHH+orOR'R'NH2R'MLiHAl(OPri)3»òÆäËüÊÔ¼Á´¼½â·´Ó¦°·½â·´Ó¦»¹Ô·´Ó¦RCOOR'RCONHR'RCOR'RCOHõ¥Ëáõ£°·ÍªÈ©Ò»¶¨Ìõ¼þ12H—OHH—OR'H—NH2R—C—OHR—C—OR'HClHClNH4ClË®½â°±½â++(酰氯活性大是个优良的酰基化试剂)R—C—NH2´¼½âOOOR—C—ClO1、酰氯的取代反应CH3CCl+CH3CH2CH2OHCH3COCH2CH2CH3OO13OCOH+HOOOC—Cl+吡啶HO—C—O—OOCH3CCl+2CH3NH2CH3C—NHCH3+CH3NH3Cl-+酰氯与羧酸盐可用以制备混合酸酐：OO+CH3CH2CO-Na+COOCCH...
