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865华南理工大学2008年攻读硕士学位研究生入学考试试卷(请在答题纸上做答,试卷上做答无效,试后本卷必须与答题纸一同交回)科目名称:有机化学适用专业:有机化学,应用化学,制浆造纸工程,制糖工程,淀粉资源科学与工程,食品科学,粮食、油脂及植物蛋白工程,农产品加工及贮藏工程,水产品加工及贮藏工程,食品质量与安全共4页第1页一、写出下列各化合物的名称或结构式(每小题2.5分,共20分)1>.2.>3>.4>5>.β-D-葡萄糖6>DMSO7>.(E)-2-丁烯腈8>7-硝基-2-萘磺酸二、完成下列反应(写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件)(每空2分,共20分)1>2>C2H5C=CCOOCH3CH3CH2HClONCOCH3OHCH3H2SO4()KMnO4()ABNCH3OCH3NCH3O(CH3)2(C)(D)(E)(F)+-OH第2页3>三、指出化合物O2NCHBrCHClCHBrNO2有几个手性碳原子,并说明理由,写出这个化合物所有对映异构体的Fischer投影式。并用(R/S)标记两端的手性碳构型。(16分)四、为下列反应提出一个合理的反应机理(12分)五、化合物A分子式为C9H10O,能发生碘仿反应,A的IR在1705cm-1附近有强吸收峰,A的1HNMR吸收为:δ=2.0ppm(单峰,3H),δ=3.5ppm(单峰,2H)δ=7.1ppm(多重峰,5H),写出化合物A的结构。(10分)六、δ-羟基戊醛可形成一个环状半缩醛(15分)1、写出这个环状半缩醛的结构(用平面结构表示)(3分)2、这个环状半缩醛有几个立体异构体,为什么?(3分)3、上述立体异构体叫什么立体异构体?写出上述立体异构体最稳定的构象。(9分)七、比较题(用化合物前英文字母排列顺序)(每小题3分,共15分)1、比较下列结构的稳定性、H3N+CH2COO-、HOCH2COO-、HSCH2COO-、CH3CH2COO-2、排列下列各化合物与(CH3)2CHONa进行亲核取代反应的活性(a)、(CH3CH2)3CBr(b)、(CH3)3CCH2Br(c)、(CH3CH2)2CHBr(d)、CH3CH2CH2BrCH3Cl2Fe(G)Cl2hv(H)NaCN(I)H2O/H+(J)H2SO4+第3页3、比较下列化合物的碱性大小4、比较下列化合物芳香性大小5、比较下列化合物偶极矩大小C2H5ClCH2=CHClC6H5ClCCl2=CCl2八、用简便化学方法区别下列各组化合物(7分)九、合成题(每小题7分,共35分)(用指定的有机化合物合成目标分子,无机试剂可任选)1、从乙醛合成CH3CH=CH-CH(OCH2CH3)22、从乙炔合成3、从苯合成CONH2NH2N-HN-CH3OSNHClClClClABCDCNNO2NO2NO2O2N第4页4、从乙炔合成5、从乙酸和环己醇合成CH3-C-CH2CH2CH=CHCH2CH2-C-CH3OOOHCH2COOH

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