第十章羧酸及其衍生物Carboxylicacidsanddetivatives第一节羧酸羧酸：分子中羧酸：分子中含有羧基（（carboxcarboxylyl）的化合物；可以看作是烃分子中的氢）的化合物；可以看作是烃分子中的氢被羧基取代的衍生物。被羧基取代的衍生物。RCOOHArCOOH一、羧酸的分类和命名RCOHO脂肪族羧酸脂环族羧酸芳香族羧酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸(一)分类COOH(二)羧酸的命名1.1.系统命名(1)选择含含羧基的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为“某酸”；(2)碳原子编号从羧基开始，用1、2、3…，也可从羧基的邻位碳开始，用希腊字母α、β、γ…来表示；(3)二元羧酸命名：取分子中含两个羧基的最长碳链为主链，称为某二酸。4-甲基-2-乙基-3-己烯酸（γ-甲基-α-乙基-β-己烯酸）CH3C=CHCHCOOHC2H5C2H5¦Á¦Â¦ÃCCHCOOHCH3H(EE)-2-丁烯酸(巴豆酸)C=CHOOCCOOHHHCH2COOHCH2COOH丁二酸CH3CH=CHCH=CHCOOH1234562,4-己二烯酸顺丁烯二酸（马来酸）α-萘乙酸(1-萘乙酸)CH2COOHCOOHCOOHCH3CH2CHCOOHCOOH乙基丙二酸1，2-苯二甲酸(邻苯二甲酸)2.俗名命名（根据其来源命名）3.多官能团化合物的命名蚁酸醋酸乳酸CH3COOHHCOOHCH3CH(OH)COOHCOOHOHOCH3以最优先的官能团作为主官能团，主官能团优行次序为：2-羟基苯甲酸（水杨酸）COOHOHOHOCH3COOHSO3HCORCNH2OOCOXOCHOCOHNH2ORCN2-甲氧基苯酚CH3(CH2)5CHCH2CH=CH(CH2)7COOHOH12-羟基-9-十八碳烯酸(蓖麻醇酸)酰基RCORCO二、羧酸的物理性质①物理状态：C1~C9一元脂肪酸都是有气味的液体，C10以上的羧酸为无气味的蜡状固体，所有的二元羧酸和芳香酸均为结晶固体。②沸点：M.W444646b.p/2178.4101℃b.p/2178.4101℃CH3CHOCH3CH2OHHCOOH羧酸分子间通过氢键缔合成二聚体:③溶解度：羧基是亲水基亲水基，可与水形成氢键。C1~C4的饱和一元羧酸可与水混溶(水溶性比相应的醇大)。但随M↑，在水中的溶解度↓↓，从正戊酸开始在水中的溶解度只有4.97%，＞C10的羧酸不溶于水。三、羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要表现在羧基上。RCOOHOHHOHHOHH羧基是由羰基（C＝O）和羟基（－OH）组成的，但是羧基的性质并不是两个基团的简单加合，它已没有典型羰基和羟基的性质了，不反应不反应HXHCNROHCOROHCORCOOH¡§为什么？由于p,π-p,π-共轭共轭，羟基氧上的电子云向羰基转移，羰基碳上的电子密度增加，不利于亲核试剂的进攻，因而C＝O不容易发生亲核加成反应。由于p,π-共轭，使氧原子上的电子向羰基转移，O－H键的极性增加，从而使羧酸的...
