2020—2021学年人教版(2019)选择性必修三章节自我强化训练3.5.2有机合成官能团的保护1.2020年2月,国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体I的合成路线如下:(1)A的结构简式是_____。描述检验A的方法及现象____________________________。(2)I中含氧官能团名称是___________________。(3)③、⑦的反应类型分别是__________________、________________________。(4)②的化学方程式为________________________________。(5)D的同分异构体中,满足下列条件的有_______种。a.含有苯环b.含有—其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为126∶∶的为__________(任写一种结构简式)。(6)已知:①当苯环有RCOO-、烃基时,新导入的基团进入原有基团的邻位或对位;原有基团为—COOH时,新导入的基团进入原有基团的邻位。②苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线___________________(无机试剂任用)。2.达芦那韦是抗击新型冠状病毒的潜在用药,安普那韦与达芦那韦一样都是蛋白酶抑制剂。安普那韦的一种合成路线(部分反应条件及产物已省略)如下:请回答下列问题:(1)A中官能团的名称为___________;①的反应类型为_______________。(2)物质D的结构简式为_________________;反应④的另一种产物的化学式为_______________。(3)反应②与氯代乙醇法生产环氧乙烷的原理类似,试写出该反应的化学方程式___________________。(4)有多种同分异构体,写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简式______________。①分子结构中含有苯环;②属于酯类;③核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为3︰2︰2。(5)参照上述流程用最少的步骤写出以、为原料制备某药物中间体的合成路线__________________。(其他试剂任选)3.麻黄素是中枢神经兴奋剂,其合成路线如下图所示。(1)F中的含氧官能团名称为________和________。(2)E的结构简式为_______。(3)写出B-C的反应类型:_______。(4)请写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式________。①能发生银镜反应;②水解产物能与FeCl3显色:③核磁共振氢谱显示有四组峰。(5)请写出以乙醇为原料制备强吸水性树脂的合成路线流程图(可选择题干中相关试剂,无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。4.根据下面的...