高二化学·选择性必修三知识点总结第十五讲有机推断与有机合成（二）一、有机合成的过程1．有机合成的定义有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。2．有机合成遵循的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。（3）合成路线要符合“绿色环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。原料顺推逆推中间产物顺推逆推产品3．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化。4．有机合成的过程有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下：高二化学·选择性必修三知识点总结二、有机合成的关键有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化。1．碳骨架的构建构建碳骨架是合成有机物的重要途径。构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子中增长或缩短碳链、成环或开环等。（1）碳骨架增长条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数若小于目标物质的分子中的碳原子数，就需要增长碳链。碳骨架增长举例：①卤代烃的取代反应a．溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热：CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr（取代反应）CH3CH2CN+2H2O+H+—→CH3CH2COOH+NH4+（酸性条件下水解）b．溴乙烷和丙炔钠反应：2CH3C≡CH+2Na液氨2CH3C≡CNa+H2↑CH3CH2Br+CH3C≡CNa—→CH3CH2≡CCH3+NaBr②醛与氢氰酸的加成反应③酮与氢氰酸的加成反应高二化学·选择性必修三知识点总结④醛、酮和烷基锂的加成⑤烯、炔与氢氰酸的加成反应HC≡CH+HCN2CuCl...
