第二章立体化学基础1.手性分子和对映体2.费歇尔投影式3.旋光性4.构型标记法5.外消旋体6.非对映体和内消旋化合物7.无手性碳原子的对映体2025年1月26日第五章立体化学基础2构造异构立体异构(分子中原子间的排列顺序、结合方式)(构造相同,原子在空间排布方式不同)构象异构同分异构对映异构又叫光学异构或旋光异构。它是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。碳架异构位置异构官能团异构碳架异构位置异构官能团异构构型异构顺反异构对映异构第一节手性分子和对映体1.手性2.手性分子和对映体3.对称面和非手性分子4.判断对映体的方法2025年1月26日第五章立体化学基础4一、手性观察自己的双手,左手与右手有什么联系和区别?左右手互为镜像与实物关系(称为对映关系),彼此又不能重合的现象称为手性。左右手互为镜像与实物关系(称为对映关系),彼此又不能重合的现象称为手性。2025年1月26日第五章立体化学基础5问题问题::脚脚,,耳朵耳朵,,鼻子鼻子,,螺丝钉是否具有手性?螺丝钉是否具有手性?问题问题::脚脚,,耳朵耳朵,,鼻子鼻子,,螺丝钉是否具有手性?螺丝钉是否具有手性?2025年1月26日第五章立体化学基础6答案答案::脚脚,,耳朵耳朵,,,,螺丝钉具有手性。螺丝钉具有手性。答案答案::脚脚,,耳朵耳朵,,,,螺丝钉具有手性。螺丝钉具有手性。答案答案::鼻子不具有手性。鼻子不具有手性。答案答案::鼻子不具有手性。鼻子不具有手性。2025年1月26日第五章立体化学基础7任何物体都有它的镜像,一个有机分子也会有它的镜像。CCOOHHHCH3若实物与其镜像能够完全重合,则实物与镜像所代表的两个分子为同一个分子。CCOOHHHCH3CCOOHHHCH3CCOOHHHCH3所有基团都重合丙酸分子没有手性二、手性分子和对映体2025年1月26日第五章立体化学基础8CCOOHHOHCH3CHOOCHHOH3C但有些分子如乳酸,两个互为实物与镜像关系的分子不能重合。不能与其镜像重合的分子称为手性分子手性分子(chiralmolecule)。手性分子手性分子彼此成镜像关系,又不能重合的一对立体异构体,互称为对映异构体对映异构体(enantiomer)。2025年1月26日第五章立体化学基础9仔细考察没有手性的丙酸分子和有手性的乳酸分子,它们的差别在哪里?CHCH33HHCOCO22HHCCHCH33HHCOCO22HHCCHCH33OHOHHCOCO22HHCCHCH33OHOHHCOCO22HHC乳酸分子中有一个碳原子(C2)所连的四个基团(COOH,OHOH,CH3,H)均不相同。凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子(chiralcarbonatom),也可称为手性中心(chiralcenter)...