1有机化学第十章羧酸、羧酸衍生物和取代酸2教学目标和要求:1、掌握羧酸及其衍生物的命名2、掌握羧酸及其衍生物的结构和化学性质3、了解羧酸及其衍生物的制备方法和应用310.1羧酸10.1.1分类和命名(Classificationandnomenclature)10.1.2羧酸的物理性质(Propertiesofcarboxylicacids)10.1.4羧酸的化学性质(Reactionsofcarboxylicacids)410.1.1羧酸的分类和命名1.分类饱和酸不饱和酸脂肪酸脂环酸芳香酸一元酸二元酸多元酸RCOOHRCOOHArCOOHHCOOH羧基510.1.1羧酸的分类和命名(1)普通命名法:H—COOHCH3COOH甲酸(蚁酸)乙酸(醋酸)CH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH十六酸(软脂酸)十八酸(硬脂酸)610.1.1羧酸的分类和命名(2)系统命名法:(2)编号:近–COOH端(阿拉伯数字,希腊字母)指明–COOH位置与数目(1)选主链:含–COOH与重键Ar-取代基7HOOC(CH2)12COOH10.1.1羧酸的分类和命名CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7-COOH十四碳二酸9–十八碳烯酸(油酸)9,12–十八碳二烯酸(亚油酸)810.1.2羧酸的物理性质1.为什么羧酸的b.p.比相应醇、酮、醚的b.p.高?2.小分子羧酸溶于水,随着碳原子数增加,水溶性减小,但仍比相应的醇高,为什么?910.1.4羧酸的化学性质结构分析:RC=OOH:羧酸OH:RCO10甲酸的x衍射实验结果:10.1.4羧酸的化学性质--结构HCOOH0.136nm0.123nm醇中C-O单键键长为0.143nm普通C=O双键键长为0.120nmp-π共轭sp2HCOOH:1110.1.4羧酸的化学性质--结构甲酸钠的x衍射实验结果:HCOO-0.127nm两个碳氧键等长,完全离域HCOO1212甲酸根1210.1.4羧酸的化学性质--结构RCCOOHHHËáÐÔôÇ»ù±»È¡´úÍÑôÈ·´Ó¦¦Á¦Á-H±´ú还原①②⑤④③1310.1.4羧酸的化学性质--酸性R–COOH⇌R–COO–+H+RCOOH+NaOHRCOONa++H2OC10ÒÔÏÂÈÜÓÚË®£»£¾C10ÔÚË®ÈÜÒºÖгʽºÌåÈÜÒº¡£pKaRCOOH4~5(¼×Ëá³ýÍâ)H2OROHH2CO315.716~196.381410.1.4羧酸的化学性质--酸性(1)应用①增加水溶性CH2COOHCH2COONaNa2CO3②分离提纯(分液)3NaHCO3COOH–OHOH水层油层COONaH+COOHNaOH水层油层ONaH+OH–OH(分液)1510.1.4羧酸的化学性质--酸性(2)(2)总结总结碱酸NaOHNaHCO3羧酸酚醇1610.1.4羧酸的化学性质--酸性(3)(3)思考题:★影响羧酸酸性强弱的因素是什么?★如何解释下列物质的酸性强弱规律?>饱和一元酸的酸性>H2CO3酚二元酸芳香酸无机酸1710.1.4羧酸的化学性质—衍生物的生成R...