CompanyLOGO有机化学考研辅导www.pptcn.com1.芳香性(Aromaticity)芳香性：类似于芳烃的性质，易取代，难加成，难氧化。2.休克尔规则同平面闭合共轭π电子数为4n+2芳香性及休克尔规则n不能趋于无穷大所有原子均为sp2杂化无需考虑P轨道电子www.pptcn.com单环化合物芳香性的判别三元环OO+++SbF5，SO2-75oC,-2Cl无芳香性无芳香性有芳香性有芳香性Cl闭合不共轭www.pptcn.comCH3CH3CH3CH3ClClSbF5,SO2-75oC,-2Cl-CH3CH3CH3CH3+++-解释为何具有芳香性？……….无芳香性有芳香性四元环四元环五元环五元环π电子数不符www.pptcn.com七元环七元环HH+Ph3C+Br-+AgNO3+AgBr+Br-+OOHHOO环庚三烯正离子1891年合成1954年确定结构1954年制备H在二个O上迅速交换。有芳香性，与苯酚性质相似。易发生溴化、羟甲基化等亲电取代反应，取代基主要进入3，5，7位。H在二个O上迅速交换。有芳香性，与苯酚性质相似。易发生溴化、羟甲基化等亲电取代反应，取代基主要进入3，5，7位。7123456夺取负氢离子卓酚酮www.pptcn.com八元环八元环4HCCHNi(CN)215-20atm,50oC（70%）能发生典型的烯烃反应。离域能为零。具有单、双键结构。澡盆型。有芳香性无芳香性=--2K乙醚C-C键键长平均化，均为1.40A。八个碳原子共平面。*K给出二个电子。www.pptcn.com单环共轭多烯小结闭合不共轭，无芳香性闭合共轭，π电子数不符无芳香性如何使其成为共轭体系？如何使其π电子数符合4n+2？带电荷，杂化状态改变带电荷，电子数改变www.pptcn.com246468357闭合共轭，π电子数符合4n+2有芳香性www.pptcn.com26610闭合共轭，π电子数符合4n+2有芳香性判断是否有芳香性？闭合共轭，π电子数为10，符合4n+2，有芳香性杂化状态sp3-sp2+不算电子-+2e杂化状态sp2-sp2+-1e-+1ewww.pptcn.com杂环化合物NHOSNNHNNN闭合共轭，π电子数符合4n+2有芳香性www.pptcn.comsp3sp2O,S的杂化O：1S22S22Px22Py12Pz1S：1S22S22P63Px13Py13Pz1判断CH3COOHO***12基态杂化态www.pptcn.comN的杂化sp3sp2N：1S22S22Px12Py12Pz1判断NHN12基态杂化态www.pptcn.com2Na+H2交叉共轭体系是指：两个环共用一边，也共用这边上两个碳的电子，电子可以在两个环之间流动。交叉共轭体系是指：两个环共用一边，也共用这边上两个碳的电子，电子可以在两个环之间流动。2Na+2茚负离子封闭共轭体系，平面，每环有6个电子。封闭共轭体系，平面，每环有6个电子。茚www.pptcn.com25678910431++-五元环和七元环均有芳香性，亲电取代反应主要在五元环上发生，1，3位易被取代。1.0DCompanyLOGO欢迎多提宝贵意见，以便完善！
