第7章卤代烃卤代烃：（卤代烷，卤代烯烃，卤代芳烃）RHXRX卤代烃：烃分子中的氢原子被卤原子取代形成的化合物。要点:1、卤代烃的重要化学反应及应用.2、卤代烃的亲核取代反应历程及影响因素。3、三种结构卤代烃的特点。7.1卤代烃的分类与命名R－X伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃甲基卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃一卤代烃二卤代烃多卤代烃7.1.1分类命名普通法：“卤某烷”或“某基卤”系统法选主链：含-X，且将-X和支链作为取代基编号：谁近谁优先，相同支链优先，较优基团列后。CH3—CH—CH2—CH—CH3BrCH32-甲基-4-溴戊烷(仲)CH3CH2ClCCH3CH32,2-二甲基-1-氯丙烷(伯)7.1.2命名CH3CHCHCH3CHCH3CH3ClBrCH3CH3CCH32,3-二甲基-4-氯戊烷(仲）2-甲基-2-溴丙烷(叔)CH3ClCH2CH2CHCH3ClCH2CCH2CH3CH2ClCH3CH2CHCHCH2CH2Br2-乙基-3-氯-1-丙烯3-乙基-4-溴-1-丁烯3-氯甲苯1-苯基-3-氯丁烷碳链异构位置异构（卤原子位置）C4H9ClCH3CH2CH2CH2ClCH3CHCH2CH3CH3—CH—CH2ClClCH3CH3CClCHCH333.异构异构7.4卤代烷的化学性质结构分析HCCRHHXH+-①取代反应②与金属反应③消除反应：Nu——亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应（用SN表示：NucleophilicSubstitutionReaction）。亲核试剂(Nu)：带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子，如HO-、RO-、-CN、NH3等。Nu-+R£XR£Nu£«X-+-¦Ä¦Ä1.亲核取代反应R—COOH酸制备R—XNa–OH,H2ONa–OR'Na–CN,乙醇R—OH醇（水解）R—OR‘醚（醇解，威廉姆森合成法）R—CN腈（氰解，增加一个C）H2O,H+H—NH2Ag–NO3,乙醇R—NH2胺（氨解）R—ONO2+AgX硝酸酯Na–IRI碘化物（溶剂：丙酮，检验氯代烷）Na–HSRSH硫醇[H]R－CH2NH2胺鉴别亲核取代反应历程：水解为例。①单分子亲核取代反应历程（SN1）碳正离子中间体慢快:OH3CH3CHC3CHOH+3CH3CHC3CH3CHC3CHBrBr3CH3CH3CHC－r=kc[(CH3)3CBr]反应速率仅取决于卤代烷的浓度（单分子）R3C—X＞R2CH—X＞RCH2—X＞CH3—XSN1活性-与碳正离子中间体的稳定性有关－Br－慢C6H5BrCCHH3具C*反应物OH快构型转化CHHCHO3C6H5HC6H5CHC+3中间体C6H5CHHOHC3+构型保持亲核试剂从两面进攻几率相等，因而得外消旋体立体特征：sp3sp2②双分子亲核取代反应历程（SN2）r=kC（CH3Br）×C（OH－）反应速率与卤代烷和HO－浓度有关(双分子)······sp3慢快δδ进攻基团过渡态离去基团XCHO][XCHH+HOHHHHsp2HOCH+XHHsp3SN2活泼性：H3CX＞RCH2X＞R2CHX＞R3CX+H...
