1第四章芳香烃教学重点：3.单环芳烃的亲电取代反应及机理4.多元取代苯的亲电取代反应的定位规律及应用。1.了解芳香烃的分类和结构2.掌握芳香烃的命名5.掌握休克尔规则,会判断非苯芳烃的芳香性2定义：芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。3稠环芳烃单环芳烃苯系芳烃分类：多环芳烃非苯芳烃联苯分类：苯系芳烃、非苯芳烃44.1单环芳烃1825年发现苯,分子式为C6H6分子中只含一个苯环的芳香烃为单环芳香烃4.1.1苯的分子结构1．Kekule结构式1865年凯库勒提出了苯的结构是一个单键、双键交替排列的对称六碳环---凯库勒结构式5Kekule结构式未解决的问题（1）苯环有3个C=C，应有不饱和烃的特点.但不易发生加成、氧化反应，易于取代反应（芳香性）。H2NiNi3H2苯环与三个双键的氢化能差值:119.6×3－208.4=150.4kJ·mol－1(2)环异常稳定，氢化能小=-119.6kJ·mol－1mrH=-208.4kJ·mol－1mrH6（3）苯环若是单双键交替结构，应为不等六边形XYXY二元取代苯不应只有一种产物.因此凯库勒结构式并不能确切反映苯的真实情况7苯分子中每个碳原子都用两个sp2杂化轨道与相邻碳的sp2杂化轨道沿对称轴的方向重叠，形成CCσ–键，组成一个正六边形的环。2.苯分子结构的近代观点83.苯的构造式的表示法苯分子中每个碳原子未杂化的p轨道与相邻碳的p杂化轨道肩并肩重叠，形成大π键，计作苯П66。94.1.2单环芳烃的同分异构和命名1.一元取代苯一元取代苯的结构只有一种，没有异构体。（1）简单烃基苯命名是以苯环作为母体，烃基为取代基，称为某烃基苯CH3CH(CH3)2甲苯异丙苯10（2）若烃基较复杂或含有不饱和键时，以把链烃当作母体，苯环当作取代基CCHCH3H3CHCH2CH3CCHCH3CH32–甲基–3–苯基戊烷2–苯基–2–丁烯112.二元取代苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3二元取代苯有三种异构体，命名时以苯环为母体，通常用阿拉伯数值或用邻（o）、间（m）、对(p)表示取代基位置，如邻二甲苯间二甲苯对二甲苯（1，2–二甲苯）（1，3–二甲苯）（1，4–二甲苯）123.三元取代苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3三元取代苯也有三种异构体，命名时以苯环为母体，用阿拉伯数值或用连、均、偏表示取代基的位置连三甲苯均三甲苯偏三甲苯2，3）–三甲苯（1，3，5）–三甲苯（1，2，4）–134．芳基芳烃分子去掉一个或几个H原子后剩余的基团，Ar－。苯基H2C苄基,或苯甲基14芳香烃命名规则：（1）定母体简单的取代基：环为母体复杂的取代基...
