1第3章不饱和烃1、不饱和烃的结构、命名及其同分异构现象。2、不饱和烃的化学性质。3、诱导效应、共轭效应及其对物质化学性质的影响。本章重点:23含碳碳双键(烯烃)或三键(炔烃)的烃称为不饱和烃。烯烃、炔烃、环烯烃、环炔烃和多烯烃(二烯烃)等。定义:分类:43.1烯烃和炔烃烷烃:CH3—CH3CnH2n+2氢饱和,烯烃:H2C=CH2CnH2n氢稀少,炔烃:HC≡CHCnH2n-2氢缺少。53.1.1烯、炔的分子结构1.乙烯的结构(1)碳--sp2杂化激发杂化sp2s2p2s22p2p另一个p轨道保留原状态的过程叫sp2杂化。三个能量形状“重新组合”“混合”等同新杂化轨道,1个S轨道2个P轨道6(2)乙烯的结构形状—梨形,成分—(s+p)取向—同一平面上,夹角120°未杂化p轨道⊥三个sp2杂化轨道所在平面。3132乙烯分子中的σ键乙烯分子中的π键特点7CCHHHHπ键电子对C-Cσ键电子对8由两个未杂化的p轨道侧面(肩并肩)重叠形成。特点键长短:C-C0.154nmC=C0.134nm。键能比σ键小C=C611kJ·mol-1不牢固,电子流动性大。不能绕键轴自由旋转,可能存在顺反异构。C—C347C—C264σππ键:92.乙炔的结构(1)碳—sp杂化2p2s2p2ssp激发杂化2p另两个p轨道保持原有状态-sp2杂化。10特点形状—梨形,成分—(s+p)方向—两轴在一条线上,夹角180°未杂化p轨道互相⊥,都⊥杂化轨道的轴2121(2)乙炔结构CCCCHH11C≡C键长0.120nm键能837kJ·mol-1分子中两个π键相互垂直,形成了分布于C—Cσ键周围、类似圆筒状的π键电子云123.1.2烯烃和炔烃的异构现象及命名1.异构现象(1)构造异构CH3CH2CH2CH3C4烷有二种:CH3CHCH3CH313C4烯有三种:位置异构:分子式相同,由不饱和键或官能团位置不同而引起的异构。2-甲基-1-丙烯碳链异构位置异构构造异构2-丁烯CH3CH=CHCH31-丁烯CH3CH2CH=CH2=CH3CCH2CH314(2)顺反异构(构型)因双键不能自由旋转,可能导致双键碳上的原子和基团有两种不同排列方式。相同取代基在同侧为顺式,相同基团在异侧为反式.CH3HCCCHH3=CH3HCCCHH3=反–2–丁烯顺–2–丁烯15产生顺反异构的条件:CC=abde若a≠b且d≠e有2个)若a=b或d=e无①分子中存在限制旋转的因素双键、环。②同一碳原子上的原子或原子团不同。16N≤2n(n为双键数目)含2个双键A—CH=CH-CH=CH—B(n=2)N≤4(视A、B是否相同)顺反异构体数目(N):含1个双键(n=1)N=217=CCHCH25HC=CHCH3H=CCHCH25HCCHCH3HH3CHHC=CH52CHHCC==CCHCH25HC=CHCH3H25HHC=CH52CHHCC=3CH例:顺,顺—反,反—顺,反—反,顺—CH3CH3CH3CH3A、B相同...