第12章杂环化合物基本要求：•1.掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、嘧啶、喹啉、吲哚、嘌呤及其衍生物的命名。•2.掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的结构与芳香性的关系，结构与亲电取代反应活性的关系。•3.掌握吡咯和吡啶的酸碱性，呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的亲电取代反应(卤代、磺化)，还原反应，吡啶侧链的氧化反应。一、命名:一般采用国际上通用的英文名称的音译法OSNNH呋喃噻吩吡咯吡啶NNNNH嘧啶喹啉吲哚NNHNNHNONS吡唑咪唑噁唑噻唑PyrazoleImidazoleOxazoleThiazole①如杂环上有取代基，应从杂原子开始编号，并尽可能使取代基的位次较小。OC2H5CH3NCH3OO2NCHO2-甲基-5-乙基呋喃α-甲基-α’-乙基呋喃4-甲基吡啶γ-甲基吡啶5-硝基-2-呋喃甲醛α’-硝基-α-呋喃甲醛②如含有两个不同杂原子，则两杂原子的编号尽可能小，并使杂原子上连有H原子或取代基的杂原子位次最小。③若两杂原子不同，则按O、S、N的顺序编号CH3SN5-甲基噻唑CH3BrCH3NN1,4-二甲基-5-溴咪唑喹啉吲哚嘌呤NNNNNN12345678H1234567123456789H④喹啉，吲哚，嘌呤有自己独特的编号方式二、五元杂环化合物1、结构和芳香性呋喃、噻吩、吡咯一个闭合的环状共轭体系符合休克尔4n+2规则，都具有芳香性离域能呋喃、吡咯和噻吩的离域能分别为：67kJ·mol-1、88kJ·mol-1和117kJ·mol-1比苯的离域能（150.5kJ·mol-1）低，但比大多数共轭二烯烃的离域能（约12～28kJ·mol-1）要大得多。芳香性：苯>噻吩>吡咯>呋喃1）亲电取代反应注意:亲电取代反应活性:吡咯>呋喃>噻吩>苯反应主要发生在α-位zEzEHzHE+++烯丙型较稳定2、呋喃、噻吩和吡咯化学性质呋喃、噻吩在室温与氯或溴反应很激烈，得到多卤代物。若在温和条件下，如用溶剂稀释及采用低温，可得到一卤代物，不活泼的碘则需在催化剂作用下进行。OBrOBr2ClOCl2CH3COOH-40¡æ£¬£¨80%£©£¨64%£©（1）卤化SBrSBr2ClSCl2CH3COOH50¡æ£¨78%£©£¨36%£©ISI2,HgOC6H6,0¡æ£¨70%£©吡咯极易卤化生成四卤吡咯。OOCH3COONO2-5~30¡æNO2(35%)呋喃和吡咯很易被氧化，遇无机酸容易发生聚合，因而不能用硝酸硝化。通常用比较温和的非质子硝化试剂，如用硝酸乙酰酯（2）硝化SSSHNO3,H2SO4NO2NO2(86%)+£¨14%£©NHNNHSO3NHSO3HSO3100¡æ-HCl£¨90%£©¡¤（3）磺化吡咯和呋喃也不能用硫酸直接磺化，要用温和的非质子磺化试剂。噻吩是这些五元杂环化合物中最稳定的一个,可在室温下直接磺化：苯和噻吩的分离应用:（4）烷基化和酰基化吡咯烷...
