11-1 含氮化合物(1).pptVIP免费

111含氮化合物2基本要求1.掌握胺的结构、分类和命名。2.了解胺的物理性质。3.掌握不同结构胺的碱性，烷基化反应，酰基化反应，磺酰化反应（Hinsberg）反应，与亚硝酸的反应，芳香胺的制备及亲电取代反应（卤化、硝化、磺化）。4.掌握重氮盐的制备及反应，重氮盐的偶联反应。3胺类广泛地存在于生物界，具有极其重要的生理作用。绝大多数的药物含有胺的官能团——氨基。蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱都含有氨基，是胺的复杂的衍生物。学习胺的性质和合成方法是学习和研究这些复杂天然化合物的基础。4本章讲授提要第一节：分类、结构与命名第二节：胺的物理性质第三节：胺的化学性质第四节：芳香重氮盐的制备及其在合成中的应用第五节：其他含氮化合物5第一节胺的分类、命名与结构一、分类胺可以看作是氨的烃基衍生物，根据氨分子中氮上氢原子被烃基取代的数目分为：NH3RNH2R2NHR3N氨伯胺仲胺叔胺NH4ClNH4OHR4N+X-R4N+OH氯化铵氢氧化铵季铵盐季铵碱6注意：CH3__C__NH2CH3CH3CH3__C__OHCH3CH3叔丁醇（叔醇）叔丁胺（伯胺）叔醇：指官能团连接的碳原子是叔碳原子；伯胺：是指氨的氮原子上的氢只有一个被烃基取代。7二、命名简单的胺是以胺为母体，以氮上的烃基为取代基进行命名：CH3NH2(CH3CH2)2NHNH2-NH2甲胺二乙胺苯胺环己胺当氮上连接的烃基不同时：应先小后大，先烷后芳。CH3CH2NHCH3CH3CH2NCH2CH2CH3CH3NCH2CH3CH3甲乙胺甲乙丙胺N-甲基-N-乙基环丙胺8N,N-二甲基苯胺N,3-二甲基-N-乙基苯胺N(CH3)2CH3NCH2CH3CH31，2-乙二胺1，6-己二胺二元胺的命名：NH2CH2CH2NH2NH2(CH2)6NH2N,N-二甲基对苯二胺N(CH3)2NH29对于结构复杂的胺是以相应的烃基作为母体，氨基作为取代基：CH3-CH-CH2-CH-CH3NH2CH3CH3CH2-CH-CH2CH2CH2CH3NHCH2CH32-甲基-4-氨基戊烷3-（N-乙氨基）庚烷胺盐和季铵化合物的命名：C6H5CH2N+(C2H5)3Cl-(CH3)3N+C16H33-OH氯化三乙基苄基铵氢氧化三甲基十六烷基铵10三、结构RNR2R1ArNR2R1形状：棱锥形氮原子：sp3杂化形状：棱锥形氮原子：sp3~sp2杂化（更接近sp2杂化）脂肪胺芳香胺11NHHH3CNHHNHH∠HNH105.9°∠HNC112.9°∠HNH113°苯胺中氮上的孤对电子与苯环发生了p～π共轭12第二节胺的物理性质甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺室温下为气体，其它低级胺为液体；高级胺为固体；低级胺有氨味，三甲胺有鱼腥味，腐胺（戊二胺）尸胺（丁二胺）有恶臭味；芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体；胺与水能形成分子间的氢键；一级胺和二...