09-2 卤代烃(1).pptVIP免费

（1）（2S，3S）-3，4-二羟基-2-氯丁酸（2）（R）-3-羟基丁酮（3）（3S，4R）-3，4-己二醇（4）（2R，3E）-4-甲基-2-氯-3-己烯酸（5）（S）-2-丁醇（6）（2S，3R）-2-羟基-3-氯丁酸（7）（S）-1-氯-1-溴乙烷（8）（S）-1-氯乙醇（9）（2S，3R）-3-氯-2-丁醇P170作业：（10）（2R，3S）-3-甲基-2-溴-2-丁醇（11）（2R，3R）-2，3-二氯丁烷（12）（2R，3R）-2，3-二溴戊烷•相同化合物：构型相同•对映异构体：构型相反•非对映异构体：部分同，部分反•内消旋体：有对称面•外消旋体：混合物(1)(2)(3)(5)相同化合物，（4）内消旋体（6）对映异构体二、消除反应（EliminationReactions）定义：卤代烷失去一分子卤化氢，生成烯烃的反应称为卤代烷的消除反应。R-CH—CH2HXKOHC2H5OHRCH=CH2+KX+H2OCH3CH2-CH-CH3CH3CH=CHCH3+CH3CH2CH=CH281%19%BrKOHC2H5OH查依采夫规则：卤代烷在消除卤化氢时，总是优先得到双键碳原子上烃基取代比较多的烯烃。注：当消除能够得到共轭烯烃时，优先得到共轭烯烃。例：R-CCHHXKOHC2H5OHHXR-CCHHXHXRCCH邻二、胞二卤代烷消除则得到炔烃-CH2-CH-CH-CH3CH3Br-CH=CH-CH-CH3CH3-CH2-CH=C-CH3CH3KOHC2H5OH´三、与金属的反应1、与金属镁的作用——格氏（Grignard）试剂的制备R—X+MgRMgX无水乙醚格氏试剂反应在无水的醚溶液中进行，醚的作用：MgRXOC2H5OC2H5C2H5C2H5卤代烃的反应活性：R-I＞R-Br＞R-Cl；30＞20＞10注:乙烯型氯代烃只有在THF(四氢呋喃)溶液中才能生成格氏试剂.BrClMgMgBrClMgBrMgClC2H5OC2H5O(THF)格氏试剂很活泼，遇到有活泼氢的化合物时会分解，所以格氏试剂的制备须在无水的条件下进行。用于制备炔基格氏试剂RMgX+HCCRRCCMgXRH+HOHMg(OH)XHORMg(OR)XHNH2Mg(NH2)XHXMgX2HOOCRMg(OOCR)X利用格氏试剂性质活泼，遇到有活泼氢的化合物时会发生分解的性质，可利用该性质对分子进行同位素标记,或与卤代烃偶联制备高级炔烃：CH3CH2CH2MgBr+CH3CCHCH2=CHCH2ClCH3CCCH2CH=CH2BrMgBrDMgD2OÒÒÃÑCH3CCMgBr+CH3CH2CH3偶联反应:把两个分子的烃基结合在一起的反应称为偶联反应。（这是增长碳链的重要方法）MgBrBrCH2+CH2例：格氏试剂有多种用途以后陆续介绍格氏试剂只能与活泼的卤代烃进行偶联:RMgX+RXR—R+MgX2RX:CH2=CHCH2-XC6H5CH2-X3ºRXÒ²¿ÉÒÔµ«²úÂʲ»¸ß2、与金属钠作用___Wurtz反应2RXRR+2NaX2Na反应过程如下:该反应通过偶联用于合成高级烷...