第五章脂环烃教学目的:1.了解并掌握脂环烃的分类、命名、通式及构象。2.掌握脂环烃的化学性质。教学重点:1.脂环烃的命名及化学性质。2.环己烷的构象。教学难点:1.环烷烃的环张力和稳定性。2.环已烷的构象。教学时数:3学时一、脂环烃的分类、异构和命名1.分类⑴根据成环碳数:三碳环、四碳环、五碳环……⑵根据碳原子饱和与否饱和脂环烃:环烷烃不饱和脂环烃:环烯烃、环炔烃⑶根据分子中环的个数:脂环烃单环脂环烃多环脂环烃螺环稠环桥环螺[2.4]庚烷十氢化萘二环[2.2.1]庚烷注:3~4C小环5~7C普通环8~11C中环12个C以上大环2.异构⑴脂环烃的通式:CnH2n环烷烃与烯烃互为同分异构体CnH2n-2环烯烃与炔烃(二烯烃)互为同分异构体⑵环烷烃的异构构造异构:例C5H10顺反异构CH3C2H5CH3CH3CH3CH3环烷烃的顺反异构:假定环中碳原子在一个平面上,以环平面为参考平面,两取代基在同一边的叫顺式(cis-),否则叫反式(trans-)。顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷例CH3CH3HHCH3CH3HH或CH3CH3HHCH3CH3HH或一般不用Z,E命名法命名环烷烃的顺反异构3.命名:环+开链烃①根据分子中成环碳原子数目,称为环某烷。②编号时使取代基编号依次最小。CH3C2H5123451-甲基-2-乙基环戊烷CH3C2H5CH31234561,3-二甲基-1-乙基环己烷⑴环烷烃的命名例1例2编号时应使取代基位置和最小,同时把较小的位次尽先给予较小的取代基。③对于比较复杂的化合物,或环上所带的支链不易命名时,可将环作为取代基。CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH32,5-¶þ¼×»ù-3-»·±û»ù¼ºÍé⑵环烯(炔)烃的命名①以不饱和碳环为母体,称为环某烯(炔)。②编号时使不饱和键最小。1234561,3-环己二烯1234561-甲基-1-环己烯例3例4①根据成环的碳总数,叫螺[]某烷。②两环除共用碳原子(螺原子)外的碳原子数,由小到大,放于[]内,并用下角原点隔开。③编号:从小环(连接螺原子的碳原子)开始—螺原子—大环(并尽可能使取代基位次小)。12345678螺[3.4]辛烷12345675-甲基螺[2.4]庚烷Cl5-氯螺[2.5]辛烷例5例6例7⑶螺环化合物的命名ÂÝÔ×Ó12345678910⑷双桥环化合物的命名①根据成环的碳总数,叫二环[]某烷。②选桥头碳原子(一般为分支最多的碳原子),将桥上碳原子数(不包括桥头碳)由多到少顺序列在[]内,并用下角原点隔开(有几个桥就有几个数字)。③编号:从第一个桥头碳开始,经最长的桥编到第二个桥头碳,再沿次长的桥回到第一个桥头碳,最后编最短的桥。(若有取代基,则尽量...