10 取代酸.pptVIP免费

10取代酸基本要求：1.掌握取代酸的分类、结构和命名。2.了解取代酸的物理性质。3.掌握不同结构羧酸的酸性。4.掌握各种羟基酸的脱水反应，α-羟基酸及α-酮酸的氧化反应，α-酮酸及β-酮酸的分解反应，β-酮酸酯的酮式-烯醇式互变异构，乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法。取代酸卤代酸羟基酸羰基酸氨基酸醇酸酚酸醛酸酮酸第一节.羟基酸羧酸分子中饱和碳原子上有羟基的酸成为醇酸。除IUPAC的命名法则外，醇酸可根据羟基与羧基的相对位置称为α-,β-和γ-羟基酸。CH3CHCOOHOH2-羟基丙酸α-羟基丙酸乳酸3-羟基-3-羧基戊二酸β-羟基-β-羧基戊二酸柠檬酸CCH2COOHCOOHCH2COOHHO醇酸的性质和反应1.酸性：由于羟基具有吸电子效应并能生成氢键，醇酸的酸性较母体羧酸强，水溶性也较大。羟基离羧基越近，其酸性越强。CH3CH2COOHCH3CHCOOHOHCH2CH2COOHOHpKa：4.863.874.512.脱水反应1).α-醇酸：两分子相互酯化，生成六元环交酯CH3CHOHCOHOCOHOCHCH3HOCH3CHOCOCOOCHCH3+2H2O2).β-醇酸：分子内脱水生成α,β-不饱和酸CH2CHCH2OOHHOHCH2CHCOOH+H2O3).γ，δ-醇酸受热易发生分子内的脱水反应，生成内酯CH2CH2CH2COOHOHOONaOHHOCH2CH2CH2COONa3.α-和β-醇酸的降解RR'CCOHOHOH2SO4RCR'O+CO+H2ORR'CCOHOHOH2SO4,H2ORCR'O+HCO2HRCH2COOHRCHO？RCHCOOHXRCHCOHOHO合成比原料少一个碳原子的醛酮第二节.羰基酸羰基酸是分子中同时含有羰基和羧基的一类化合物。一.羰基酸的分类和命名根据羰基的结构，羰基酸可分为醛酸和酮酸；按照羰基和羧基的相对位置，酮酸又可分为α-酮酸和β-酮酸。羰基酸的普通命名，是选择包括羰基和羧基的最长链为主链，称为“某酮（醛）酸”。若是酮酸，需用阿拉伯数字或希腊字母标记羰基的位置（习惯上多用希腊字母）。也可用酰基命名，称为“某酰某酸”。例如：β-丁酮酸,乙酰乙酸CH3CCH2COOHOHCCOOHO乙醛酸二.羰基酸的化学性质1.α-酮酸：丙酮酸是最简单的α-酮酸α-酮酸的特征反应生物体内，丙酮酸在缺氧时，在酶的作用下也会发生脱羧反应生成乙醛。CH3CCO2HOAg(NH3)2+CH3COHO+CO2CH3CCO2HOCH3CHO+CO2H2SO4,H2OCH3CCO2HOH2SO4CH3COHO+CO2.β-酮酸最简单的β-酮酸是乙酰乙酸。β-酮酸是不稳定的化合物，容易脱羧成酮。CH3CCH3OH3CCCOOHOH3CCCOOHOCH3CCH2OHCO2+CH3CCH2CO2HOCH3CCH3OCO2+β-酮酸酯是稳定的，在合成上有重要的用途。一、互变异构现象乙酰乙酸乙酯显示双重反应性能乙酰乙酸乙酯与亚硫酸氢钠、氢氰酸加成，也能与氨基脲、...