有机化学课件有机化学复习课一、命名或写出结构式取代基位置名称+母体名称对于一些芳环有固定的编号注意次序规则,Z/E标记烯烃的构型,R/S标记旋光化合物的构型注意双环化合物的命名注意一些化合物的俗名注意糖的哈沃斯氧环式结构二、完成反应式亲电加成:加HX,H2O,HOX等遵循马氏规律RCH=CH2+HXOH2H2SO4HOXRCHXCH3RCH(OH)CH3RCH(OSO2OH)CH3OH2RCH(OH)CH3RCH(OH)CH2XX2RCHXCH2XRCH=CH2+BrHROORRCH2CH2BrRCH2CH=CH2+Cl2500¡æRCHClCH=CH2加HBr有过氧化物效应α-H的取代:与Cl2高温下发生α-H的取代A、+KMnO4B、+O3氧化:烯烃:炔烃和二烯烃亲电加成:亲核加成二烯烃的1,4加成:二烯烃的双烯合成:(也用于合成六元环状化合物)RCCHH2SO4,H2O,Hg2+RCCH2OHRCCH3ORCH=CH-CH=CH2+X2RCHXCH=CHCH2XO+CH2=CHCOOHOCOOHHCCH+HCNH2C=CHCNCH3Br2¹âÕÕCH3Br+HBrCH3CHCH2CH3Br脂环烃卤代:小环的加成:环的破裂发生在含氢最多的碳和含氢最少的碳之间,并且加成方向遵循马氏规律当苯环上有强吸电子基时难反应RCOOHKMnO4/H+注意:两类定位基团、芳香性的判断芳烃亲电取代:侧链的氧化+NaCNRCNNH3RNH2C2H5ONaROC2H5NaI/±ûͪRIH2O,OH-ROHRBrH3O+RCOOH(CH3)2CCH2CH3BrKOH,EtOHCH3CH=C(CH3)2RX+MgRMgX¸ÉÃÑ注意SN1和SN2的立体化学卤代烃消除:查依采夫规则亲核取代与Mg的反应:格氏试剂R-OH+HXR-X+H2ORCH2OHK2Cr2O7/H+RCHOK2Cr2O7/H+RCOOHR-CHOHK2Cr2O7/H+R-C=OR'R'R-O-R'+RI+HI(¹ýÁ¿)R'I醇和醚醇羟基被卤素取代:消去:反应条件遵循査依采夫规律氧化和脱氢:醚氧键的断裂酚醚的生成酚酯的生成苯环上的取代:卤代,硝化,磺化OHCH3IOCH3NaINaOHOH+CH3COOCH3COŨH2SO4OCOCH3酚C=O+HCNCOHCNNaHSO3COHSO3NaRMgBr¸ÉÃÑCOMgBrRH3O+COHRNH2-YC=N-YRCH2CH+H£CHCHOORÏ¡OH-RCH2CHCHCHOOHRRCH2CH=CCHOR+HCHOHCOONaCHOŨNaOH+CH2OH醛和酮亲核加成羟醛缩合还原反应:催化氢化成醇,NaBH4,LiAlH4还原成醇克莱门森还原成烃康尼扎罗反应(歧化反应)RCOOHP2O5(RCO)2OSOCl2RCOClR'OHH2SO4RCOOR'NH3RCONH2RCH2COOH+Cl2RCH-COOHCl-P羧酸羧酸衍生物的生成α-H的氯代还原反应:LiAlH4还原成醇羧酸衍生物水解、醇解(酯交换反应)、氨解(包括与伯胺、仲胺反应)还原LiAlH4R-C-NH2RCH2NH2O=R-C-NHR/RCH2NHR/O=R-C-NR/2RCH2NR/2O=RCONH2Br2,NaOHRNH2»òNaOBr,OH-C2H...