有机化学(OrganicChemistry)第十三章杂环化合物(Heterocyclicompounds)一.分类二.五元杂环化合物三.吡啶本章主要内容：本章主要内容：µ¥ÔÓ»·³íÔÓ»·¾ÞÔÓ»·ÂÝÔÓ»·ÇÅÔÓ»·ÔÓ»·¶àÃæÌåÔÓ»·»¯ºÏÎï一、分类一、分类OH三元杂环四元杂环五元杂环六元杂环NNSSOONNH七元杂环N单杂环̼»·²¢ÔÓ»·±½²¢ÔÓ»·ÆäËü̼»·²¢ÔÓ»·ÔÓ»·²¢ÔÓ»·NHN³íÔÓ»·NNNHNNCO2Et¾ÞÔÓ»·ß²·Ô»·Ïµ´ó»·ÃѵªÑ¨À໯ºÏÎïNHHNNNOOOOOONHNHHNHNNHHNÂÝÔÓ»·Ì¼»·ÂÝÔÓ»·ÔÓ»·ÂÝÔÓ»·NHOHNNHONÇÅÔÓ»·ÔÓ»·¶àÃæÌåNHOHHCH3CO2HNHOOOOHHOHOHHOCH2NH2H¶¡¹«ÌÙ¼îºÓë඾ËØNHOSFuranPyrroleThiopheneß»à«ßÁ¿©àç·Ô二、五元杂环化合物二、五元杂环化合物NHNHsp2hybridizedLonepairinporbitalSixpielectronsPyrrole（一）结构（一）结构呋喃、吡咯、噻吩都有芳香性。环上的电子密度比苯高。其反应活性顺序：呋喃吡咯噻吩苯化合物的稳定性顺序：苯噻吩吡咯呋喃离域能(kj/mol)6788117152离域能(kj/mol)6788117152(二）性质(二）性质1.母体性质1.母体性质吡咯：无色液体，b.p＝131℃，其蒸气使浸HCl松木变红色吡咯：无色液体，b.p＝131℃，其蒸气使浸HCl松木变红色噻吩：无色液体，b.p＝84℃，在浓硫酸存在下，与靛红加热显蓝色噻吩：无色液体，b.p＝84℃，在浓硫酸存在下，与靛红加热显蓝色呋喃：无色液体，b.p＝32℃，其蒸气使浸HCl松木变绿色呋喃：无色液体，b.p＝32℃，其蒸气使浸HCl松木变绿色能发生SE反应，且反应主要发生在-位。2.亲电反应2.亲电反应1）硝化1）硝化CH3CONO2O硝化试剂硝化试剂(CH3CO)2O+HNO3CONO2OCH3+CH3CO2H硝酸乙酰酯硝酸乙酰酯NHNHNO2CONO2OCH3+OONO2CONO2OCH3+-5~-30℃SS+HNO3NO2AceticanhydrideSNO2HNO3,H2SO4SNO2O2N2)磺化2)磺化磺化试剂磺化试剂NSO3吡啶磺酸盐吡啶磺酸盐NHNSO3+100¡æNHSO3NHNHSO3HHClONSO3+OSO3Hα－吡咯磺酸α－吡咯磺酸α－呋喃磺酸α－呋喃磺酸不能用硫酸，会破坏吡咯环和呋喃环不能用硫酸，会破坏吡咯环和呋喃环S+H2SO4(Ũ)25¡æSSO3H3)卤代3)卤代应用：把粗苯中的噻吩除去。NHEt2O,0¡æSOCl2(1mol)NHClBr2Et2O,0¡æNHBrBrBrBrO£40¡æCl2OClBr2Dioxane,0¡æOBr+OClClSSIBr2C6H6,0¡æSBrAcOHI2,HgOSS+CH3COClBenzeneCCH3OSnCl...
