12含氮化合物.pptVIP免费

有机化学(OrganicChemistry)第十二章含氮化合物第一节硝基化合物第二节胺第三节腈第四节重氮和偶氮化合物本章主要内容（4学时）：脂肪族硝基化合物芳香族硝基化合物ArNO2RNO2一、硝基化合物的分类、命名和结构1.分类与RX相似，以烃为母体，-NO2作为取代基2.命名223NOCHCH硝基乙烷第一节硝基化合物（Nitrocompound）ON+ON+OONO2硝基苯CHCH2CH3NO2H3C2-硝基丁烷3.结构平均化电荷均匀分布，轨道形成共轭体系。使氧原子的与每个轨道一对未参加杂化的键杂化形成三个共平面的ONPePSPN2:二、硝基化合物的物理性质几乎无色,有香味,bp比相应RX高，微溶于水易溶于醇、醚等，常可做高bp有机溶剂:2NOR:2NOAr无色或淡黄色，液体或固体，有苦杏仁味硝基物，d>1多数有毒，可透过皮肤被有机体吸收，通过肝，肾，中枢神经，血液作用的毒物，使用时倍加小心一元芳香族硝基化合物都是高沸点的液体，多数是有机化合物的良好溶剂。芳香族硝基化合物不溶于水，有剧毒。淡黄色的油状液体，沸点211℃，具有苦杏仁味，不溶于水，而溶于多种有机溶剂。F—C反应的溶剂。NO2例：NO2NO2O2NCH3NO2NO2O2NNO2NO2O2NOHTNTTNB苦味酸三、硝基化合物的化学性质（一）酸性与互变异构（主要是脂肪族的性质）含α－H的硝基化合物可以溶在碱液中OHNaONCHNaOHONCH223][OO伯、仲硝基化合物有上述现象，叔硝基化合物和芳香硝基化合物无此现象（二）还原反应Zn,NaOHNO2NHNHNO2Fe,NaOHNN1.酸性介质PtHHClZnSnFeNO////22或2NH2.碱性介质氢化偶氮苯偶氮苯NO2Zn,NH4ClH2ONHOH3.弱酸性介质N－羟基苯胺4.金属的硫化物或多硫化物（选择性还原）NO2NO2NH2NO2EtOH,79~85%NaSH（三）硝基对苯环上的取代基的影响N+OOON+OON+O硝基的吸电子作用通过吸电子诱导和吸电子共轭实现。吸电子诱导使苯环电子云密度降低。吸电子共轭使硝基的邻对位电子云密度降低。硝基是钝化苯环的1.对卤原子活泼性的影响反应（水解）不易进行卤代烷NSXArClP-Π共轭，X不易离去ClNaOH%106C。370350200atmONaHOHpressur,135~160¡æClH+OHNO210%NaOHNO2100¡æClH+OHNO2Na2CO3,H2ONO2NO2NO2ClNO2NO2O2NH2Oroomtempt.H+OHNO2NO2O2N该反应证明硝基可以活化苯环上的取代基2.对苯酚酸性的影响苯酚是一弱酸，比碳酸还弱，但当苯环上引入硝基后，使酸性增强OHOHNO2OHNO2OHNO2OHNO2NO2OHO2NNO2NO2pKa108.747.227.154.090.25胺是一类非常重要的化合物，是有机合成的重要中间体，用于染料、药物、...