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醇可看成是水分子中的一个氢原子被烃基取代所形成的有机衍生物。醇是羟基连接在饱和sp3杂化碳原子上的化合物。OHCOHCCOH´¼·ÓÏ©´¼醇的官能团是羟基(hydroxylgroup)-OH§1醇(alcolohs)第九章醇、醚、酚一、醇的分类和结构(一)3种分类方法:1.根据官能团所连烃基类型RCH2OHR2CHOHR3COH²®´¼ÖÙ´¼Êå´¼Ò»¼¶´¼(1)¶þ¼¶´¼(2)Èý¼¶´¼(3)primaryalcoholsecondaryalcoholtertiaryalcoholROHCH2CH2CH2CHCH2OHOHOHOHOH2.根据烃基结构饱和醇不饱和醇芳香醇CH3CH2CH2OHCH2CHCH2OHCH2OH3.根据羟基数目一元醇二元醇多元醇(二)醇的结构C,O都是sp3杂化108.90¦Ä+¦Ä+¦Ä-HOHO:sp3COH....二、醇的命名1.习惯命名某烃基醇CH3CH2CH2CH2OHÕý¶¡´¼(CH3)2CHCH2OHÒì¶¡´¼n-Butylalcoholiso-Butylalcohol(1-Butanol)(2-Methyl-1-propanol)CH3CH2CHCH3ÖÙ¶¡´¼sec-Butylalcohol(2-Butanol)OH2.系统命名1)饱和醇的命名选含羟基的最长的碳链为主链,从羟基一端开始编号,其它同烷烃的命名3-甲基-2-丁醇CHCH3CH3H3CHCHOClCH2CH2OH2-氯乙醇β-氯乙醇2)不饱和醇的命名选择连有-OH和不饱和键的最长碳链为主链使得-OH的编号最小3-丁烯-1-醇3-异丙基-3-己烯-1-醇CH2=CHCH2CH2OHH3CHCCCHCH2CH3CH2CH2OHH3C3)芳香醇的命名芳基作为取代基,-OH位次最小CH=CHCH2OHCHCH3OH3-苯基-2-丙烯-1-醇1-苯乙醇4)多元醇的命名选择包含多个-OH在内的碳链为主链HOCH2CH2CH2OHCH2CHCH2OHOHOH1,3-丙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)1、从烯烃水合:H2O/H+RCH-CH3OH(1)B2H6/THF(2)H2O2,OH-RCH2-CH2OHRCH=CH22、羰基化合物和还原:C[H]H(R')ROCOHROCOR'ROR-CH2OHR-CH-H(R')OHR-CH2OH+R'OH常见的还原剂有:H2/Ni、NaBH4、LiAlH4、Na/醇等;三、一元醇的制法3、通过Grignard试剂合成:这是碳链增长的重要方法;(一)和醛酮反应:H2OR'-CH-OHRH2OR-CH2-OHH2OR'-C-OHR''R30醇10醇20醇Et2O+R-MgXH-C=OR-CH2-OMgXHEt2O+R-MgXR'-C=OR'-CH-OMgXHREt2O+R-MgXR'-C=OR'-C-OMgXR''R''R例:(1)HCHO,Et2O(2)H2OMgClCH2OHn-C6H13CHCH3OH(1)CH3CHO,Et2O(2)H2On-C6H13MgBr(CH3)CHCCH3OH(1)CH3COCH3,Et2O(2)H2O(CH3)2CHMgBrCH3例:例:4、卤代烃的水解:醇比卤代烃容易得到,只有在卤代烃(烯丙基氯、苄氯候,才用卤代烃水解制备醇;CH2=CHCH2ClNaOHor:Na2CO3,H2OCH2=CHCH2OHC6H5CH2ClNaOHor:Na2CO3,H2OC6H5CH2OH例:例:四、醇的物理...

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