有机化学(OrganicChemistry)第八章卤代烃(AlkylHalides)第一节卤代烷烃第二节卤代烯烃第三节卤代芳烃第四节多卤代烃本章主要内容用途及重要性：聚氯乙烯聚四氟乙烯双对氯苯基三氯乙烷（DDT）CHCCl3ClClCH2CHClnCF2CF2n卤代烷在有机合成中起承上启下的纽带作用，是原料和目标化合物之间的重要桥梁。一、分类按卤原子个数分类：单卤代烃、二卤代烃、多卤代烃按卤素所连碳原子的结构分类：一级卤代烃、二级卤代烃、三级卤代烃CH3ICH2BrBrCH2CHI3RRC-XRRCH-XR-CH2-XR第一节卤代烷烃二、命名卤代烃不作为一类母体化合物卤原子在命名时始终作为取代基1.习惯命名法卤代烷烃看做是烷基和卤素的结合，称为某烷基卤（适合C≤5）CH3CH2CHCH3ClCCH3H3CCH3CH2Br仲丁基氯新戊基溴2.系统命名法卤原子作为取代基2-甲基-3-氯丁烷4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷CH3-CH-CH-CH3ClCH3ClCH3-CH2-CH2-C-CH-CH-CH3BrFCH(CH3)22.不饱和烃与X2、HX的加成3.环烷烃与HX，X2的加成三、卤代烃的制备1.烷烃卤化4.从醇制备OH+HBr回流,6h74%Br+H2O常用的卤化试剂：HX,PX3,PX5,SOCl2（亚硫酰氯）四、卤代烃的物理性质物态：CH3F,CH3Cl,CH3Br,CH3CH2F,CH3CH2Cl为气态，其余为液体沸点：分子的极性越大，偶极—偶极相互作用也大，沸点升高溶解度：卤代烃不溶于水密度：只有一氯代烃、一氟代烃比水轻。五、卤代烃的化学性质CClCBrCI176194214pm338.9284.5217.6kJ/mol¼ü³¤¼üÄÜC-X键的断裂CXδδ＋－其化学性质是由于官能团卤素的存在而引起的亲核试剂(Nucleophile)：卤素一般易被RO-,OH-,CN-,等负离子或ROH,H2O,NH3等具有未共用电子对的分子取代，因这些试剂具有向带正电的原子亲近的性质，称为亲核试剂，一般用Nu：或Nu－表示亲核取代反应：由亲核试剂进攻而引起的取代反应，以SN表示RX+NuRNu+XAlkylhalideNucleophileAlkylhalideNucleophileProductHalideionProductHalideion（一）亲核取代反应（Nucleophilicsunbstitution）1.水解反应(Hydrolysis)：卤代烷在强碱水溶液中共热制备醇：H2O+CH3CH2BrOHCH3CH2OH+NaBrRX+H2OROH+HX一般情况下，ROH→RX2.与NaCN反应制备腈（Nitrile)：3.与NH3反应制备胺（Amine)：CH3CH2CH2CH2Br+NaCNCH3CH2CH2CH2CN乙醇↑H+/H2O↓H2/NiCH3CH2CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2CH2NH2RX+NH3→[RNH2·HX]→RNH2+NH4XNH3ClCH2CH2Cl4NH3115-120¡æ£¬5hÃܱÕÈÝÆ÷H2NCH2CH2NH22NH4Cl4.与RONa作用：即Williamson反应制备醚(CH3)3CONaCH3CH2CH2CH2Br(...
