有机化学(OrganicChemistry)第七章立体化学（Sterochemistry）一、物质的旋光性二、分子的对称性和旋光性三、含一个手性碳原子的对映异构★四、含两个手性碳原子的对映异构五、含手性中心的环状化合物本章主要内容（3学时）构造异构碳链：C骨架不同位置：取代基位置不同官能团：不同官能团，官能团位置异构互变异构：官能团互变立体异构构型异构构象异构顺反异构对映异构异构的种类一、物质的旋光性(一)自然光和偏振光1.自然光：在各个方向上振动的光2.偏振光：在一个方向上振动的光3.偏振光的产生（二）旋光性物质和非旋光性物质1.非旋光性物质：当偏振光通过某物质时，如果该物质能使通过它的偏振光的振动方向不发生改变，如H2O，C2H5OH2.旋光性物质：当平面偏振光通过某物质时，如果该物质能使通过它的平面偏振光的振动方向发生旋转，则称该物质具有旋光性旋光性或称该物质为旋光性物旋光性物质，如葡萄糖质，如葡萄糖。（三）旋光仪、旋光度和比旋光度1.旋光度：偏振光通过旋光性物质时，振动方向改变的角度，用α表示2.旋光仪：测量旋光度的仪器Dt=lC-样品的旋光度l-样品管的长度c-样品的浓度3.比旋光度（Specificrotation）：在一定的溶剂、温度和λ下，单位长度（1dm），单位浓度（1g/ml）的旋光度比旋光度只决定于物质的结构[α]20＝＋52.5°(水)D如：葡萄糖钠光灯右旋二、分子的对称性和旋光性（一）对称因素1.对称面（σ）定义：若有一个平面，能将分子切成两部分，一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是这个分子的对称面。2.对称中心(i)ClClFF定义：分子中有一点P，以分子任何一点与其连线，都能在延长线上找到自己的镜象，则P点为该分子的对称中心。HHHHHHHHP（二）分子的对称性和旋光性的关系凡是分子内存在对称面或对称中心，则此分子无旋光性（无手性）若分子内不存在对称面或对称中心，则此分子一般有旋光性（有手性）三、含一个手性碳原子的化合物（一）不对称C原子（手性C原子）：C*1.定义：连接有四个不相同基团的C原子CHCOOHOHH3CHOHHOOCH3C*ÈéËá手性是指实物和镜象不能重合的一种性质。例：这种具有手性，实物和镜象不能叠合而引起的异构就是对映异构。实物和镜象是一对对映体。HOHCH3CH3CH2HOHCH2CH3CH3CCCH3CHCH2CH3OH构造相同，构型不同的异构体CO2HOHHCH3CO2HHOHCH3(R)-(-)-ÈéËá(S)-(£«)-ÈéËá1）对映异构体2）对映体—互为镜像关系的旋光异构体3）外消旋体(racemate)—一对对映体的等量混合物CCO...
