有机化学(OrganicChemistry)第三章烯烃(Alkenes)一、烯烃的结构二、烯烃的同分异构三、烯烃的命名*四、烯烃的物理性质五、烯烃的化学性质*六、烯烃的来源和制法本章内容（4学时）通式烯烃CnH2nCC官能团不饱和度计算公式：¦¸=nCnNnH+_2+1若分子中有卤素原子，将卤素看作氢原子；氧、硫不计。124¦¸2一、烯烃的结构（一）乙烯的结构1.实验事实CCHHHH0.133nm0.108nm116.6¡ã121.7¡ãC－CC＝C键能347kj/mol611kj/mol键长0.154nm0.13数据表明：碳碳双键不是由两个σ加和而成的。2.理论解释2S2P2S2PSP22P激发杂化碳原子轨道的SP2杂化1个SP2杂化轨道=1/3s+2/3p余下一个未参与杂化的p轨道，垂直与三个杂化轨道对称轴所在的平面。三个SP2杂化轨道在平面上的分布1个SP2杂化轨道碳碳双键的组成:1个σ键和1个π键-键的键能CCHHHHCCCC611kJ/mol347kJ/mol键能：键264kJ/mol双键不能自由旋转（二）σ键和π键的比较σ键π键存在：任何共价键只能和σ键共存电子云重叠：程度大，电子云程度少，电子云集中在两原子之间较分散键的性质：键能大（347kj/mol)键能小（264kj/mol）有对称轴，可旋转无对称轴，不能旋转稳定性：稳定不稳定，易断裂+£（三）其它烯烃的结构SP3－SP2S－SP2CCHHCHHHH二、烯烃的同分异构（一）构造异构1.碳链异构CH2=CH－CH2－CH3CH2=C－CH3CH32.官能团位置异构CH3－CH＝CH－CH3（二）顺反异构1.定义：由于双键旋转受阻产生的原子在分子中空间排列方式不同所引起的异构CCHH3CCH3HCCCH3HHH3C顺－2－丁烯反－2－丁烯b.p()m.p()d℃℃3.7－138.90.62130.9－106.50.60422.产生的条件：1）分子内存在阻碍自由旋转的键2）双键两端的C原子都连有不同的原子或原子团CCbdacCCbdaaCCadab三、※烯烃的命名(CCS系统命名法）（一）烯基的命名－CH=CH2乙烯基CH2=CH2CH2=CH－CH3－CH=CH－CH3丙烯基CH2=CH－CH2－烯丙基CH2=C－CH3异丙烯基（二）烯烃的命名原则:1）选择含有C=C双键在内最长碳链为主链3）碳数超过十个，则在烯前加“碳”2）使C=C双键的编号最小CCH2H3CH2CCH2CH2CH3213452－乙基－1－戊烯可省略CCHCH2CH3CH3H3CH2C1234563－甲基－3－己烯不可省略CCH2CH2CH3H3CHCCH2CH2CH33214563－甲基－2－乙基－1－己烯CH3(CH2)15CH=CHCH32－十九碳烯（三）顺反异构体的命名1.顺反标记法：相同基团在同边的为顺（cis-)相同基团在异边的为反（trans-)CCCH2CH3HH3CHCCCH2CH3HHH3C顺-2-戊烯反-2-戊烯反－3,4－二甲基－3－庚烯CCCH3CH2CH2CH3H3CH3CH2C但当...
