有机化学课件第六章卤代烃卤代烃——烃类分子中的氢原子被卤素取代后生成的化合物。简称卤烃。一般所说的卤烃包括:氯代烃、溴代烃和碘代烃。氟代烃的制法和性质比较特殊。在卤代烃分子中,卤原子是官能团。按卤素原子的不同:一、分类和命名氟代烃RF氯代烃RCl溴代烃RBr碘代烃RI1、分类按分子中卤素原子的个数:一卤代烃二卤代烃多卤代烃XCH2X卤代烯烃按卤原子所连的碳原子的种类:按烃基的结构R-CH=CH-X乙烯型R-CH=CH-CH2-X烯丙型R-CH=CH(CH2)nX≥2孤立型卤代烷烃R-CH2-X卤代芳烃芳基型苄基型R-CH2-XR2CH-XR3C-X仲卤代烃叔卤代烃伯卤代烃一级卤代烃(1º)二级卤代烃(2º)三级卤代烃(3º)2、命名1)普遍命名法普通命名法是按与卤素相连的烃基名称来命名的,称为“某基卤”。例如:CH3CH2CH2CH2BrCH2=CHCH2––ClC6H5–CH2Cl正丁基溴(n-hutvlbromide)烯丙基氯苄基氯(allylchloride)(benzylchloride)也可在母体烃名称前面加上“卤代”,称为“卤代某烃”,“代”字常省略。例如:CH3CHBrCH3溴代异丙烷CH2=CH––Cl氯乙烯C6H5–Cl氯苯含卤素的最长碳链为主链,将X作为取代基来命名。命名的基本原则、方法与一般烃类的相同。例如:2)系统命名法CH3CHCH2CHCH2CH3ClCH34-甲基-2-氯已烷4-乙基-6-氯-2-已烯CH(CH3)2BrCl3-氯-5-溴异丙苯CH3CH2CH-CH2CH2CH3CH2Cl2-乙基-1-氯戊烷CH3CH=CHCHCH2CH2ClCH2CH3二、物理性质(自学)常温常压下,氯甲烷、氯乙烷和溴甲烷:气体。其它:液体或固体。沸点:烃基相同的一卤代烷,碘代烷>溴代烷>氯代烷密度:一氟代烷、一氯代烷密度小于1,一溴代烷、一碘代烷和多卤代烷密度大于1。•不溶水,溶于大多数有机溶剂。•卤代烷在铜丝上燃烧产生绿色火焰,可用来定性鉴定卤原子。•有难闻气味,蒸气有毒(皮肤吸收)。三、化学性质卤代烷中卤素电负性强,因此C—X键中电子对偏向卤素。CXδ+δ-极性共价键反应活性:R—I>R—Br>R—Cl>R—F这是由于在卤素中,碘原子半径较大,碳—碘键间电子云重叠程度较差,而且碘对外层电子控制不如氯强,碳—碘键可极化度大,所以在外电场的作用下(在极性介质中),碳—碘键较容易断裂。亲核取代反应消除反应与金属反应δ+δ-XHRCH2CH(一)亲核取代反应在卤代烷的取代反应中,卤素易被负离子(如HO-,RO-,NO3-等)或具有未共用电子对的分子(如NH3、H2O)取代,这些试剂叫亲核试剂,常用Nu:或Nu-表示。由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应(用SN表示)NuRX+XRNu+反...