有机化学课件第三章不饱和烃不饱和烃:分子中含有不饱和键的碳氢化合物。包括单烯烃(烯烃)、多烯烃、环烯烃和炔烃等。CH2CH2CHCHCH3CHCHCH3CH2CHCHCH2CH2CHCH2CHCH2≡CHCHCH2CH2CH2CH2A烯烃B炔烃C双烯烃•不饱和烃的结构、同分异构现象、命名•物理性质、化学性质烯烃:指单烯烃,分子中只含有一个碳-碳双键的不饱和开链烃。CC官能团:•通式:CnH2n存在同系列,系列差:CH2CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2§3.1烯烃§3.1.1烯烃的结构一、乙烯的结构(H2C=CH2)实验事实:仪器测得乙烯中六个原子共平面EC=C=611kJ/mol,EC-C=348kJ/molEπ=611-348=263kJ/mol,故更活泼。每个sp2杂化轨道具有1/3s成分和2/3p成分。sp2杂化轨道形状:+-C:1S22S22P22p2s激发2p2ssp2杂化sp2基态激发态二、碳原子轨道的sp2杂化碳原子为sp2杂化,三个sp2杂化轨道同一平面上成120º角,剩余一个2p轨道垂直于sp2轨道所在平面三、碳碳双键的组成四、键的特点:1.成键原子不能绕两核连线自由旋转。2.键比键易断裂。3.电子云易极化。ABCRRRRRR顺-2-丁烯反-2-丁烯b.p:3.7b.p:0.9℃℃CCCH3HCH3HCCCH3HHCH3§3.1.2烯烃的同分异构和命名CH3CH2CHCH2CHCHCH3CH3CH3CCH2CH3官能团位置异构碳链异构一、烯烃同分异构顺反异构或几何异构构造异构:碳链异构,官能团位置异构烯烃的同分异构:构型异构:顺反异构(几何异构)•顺式(cis)构型:两个相同原子或基团处于双键同侧。•反式(trans)构型:两个相同原子或基团处于双键两侧。形成顺反异构的条件必要条件:原子间有限制自由旋转的因素(双键、环)充分条件:每个双键(环)碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。ABEDCCABED}同时成立二、烯烃的命名1、普通命名同烷烃类似,将“烷”改为“烯”。2、系统命名法烯烃与烷烃的系统命名规则类似。(3)书写命名(1)主链:选择含C=C的最长的碳链为主链,称为“某烯”(2)编号:使C=C的编号最小②若有几何异构时,标明顺、反或(Z)、(E),放在最前面。①双键的位次必须表明,以双键碳原子中编号小的表示。3、顺反命名法(双键碳上连有相同的原子时)CCC2H5BrCCCH3CH3HClClH顺-3-甲基-2-戊烯反-1,2-二氯-1-溴乙烯相同的原子或基团在双键的同侧为顺式烯烃,命名为顺-某烯。相同的原子或基团在双键的异侧为反式烯烃,命名为反-某烯。双键碳上的取代基按次序规则排列,大基团在同侧者为Z,在异侧者为E。(E)-1-氯-2-溴丙烯(Z)-1-氯-2-溴丙烯4、Z,E-命名法小大大小CCClBrCH3HCCC...