有机化学课件第十章羧酸及其衍生物COHO•羧酸：R－COOH官能团：ROHOCOORC..p-π共轭•羟基氧上电子云密度降低；酸性增强。•羰基碳上电子云密度升高；羰基对亲核试剂的活性降低。Ⅰ羧酸一、分类和命名羧酸根据烃基结构分类根据烃基是否饱和分类根据羧基数目分类脂肪族羧酸脂环族羧酸芳香族羧酸饱和羧酸不饱和羧酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸1、分类（1）俗名：根据来源命名。2、命名蚁酸(甲酸)醋酸(乙酸)安息香酸(苯甲酸)COOHOH水杨酸CH34CH3CH2COOH12-丁烯酸（巴豆酸）α-丁烯酸CH34CH3CH2COOH1CH3CH32,3-二甲基丁酸α,β-二甲基丁酸（2）系统命名法羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪酸也常用α、β、γ等希腊字母表示取代基的位次；羧基永远作为C-1。。CH2COOHCOOH丙二酸(胡萝卜酸)CHCHCOOHCOOH丁烯二酸CHCHCOOH3-苯基-2-丙烯酸β-苯基丙烯酸(肉桂酸)C1～3：无色透明液体C4～10：油状液体C10以上：蜡状固体。•饱和一元羧酸的沸点随分子量的增加而升高。分子量相近时，沸点：羧酸＞酚、醇。原因：羧酸氢键较稳定，并形成双分子缔合。例：甲酸(101)>℃乙醇(78)℃HH33CCCCOOHHOOCCHCCH33OOHHOO二、羧酸的物理性质（自学）酸性酸性酰基上的亲核取代反应酰基上的亲核取代反应还原成CH2还原成CH2脱羧反应脱羧反应α–H反应α–H反应三、羧酸的化学性质反应部位：COOHCHR1、酸性HRCOOHRCOO羧酸的酸性比碳酸、氢氰酸强；比硫酸、盐酸、磷酸等弱。Na2CO3CO2H2ORCOOHRCOONa+++RCOOHNaOHRCOONaH2O++RCOOHRCOONa++HClNaCl利用此性质，可使羧酸与其它不溶于水的有机物分离。注意：羧酸能与NaHCO3作用，但酚不能。所以用此分离酸与酚。思考题：如何分离苯甲酸、苯酚和苯甲醇？方法二：加NaOH溶液，酸、酚溶于水相中，分层分离。水相通入CO2，苯酚析出。方法一：加入NaHCO3溶液，苯甲酸溶于水相中。油相加NaOH溶液，酚溶于水相中。①一元饱和羧酸中，甲酸酸性最强，其他的随R增大酸性减弱。烃基上连吸电子基团时，酸性增强；且吸电子基的-I越强、数目越多、距羧基越近，酸性越强。斥电子基则相反。HCOOHCH3COOHCH3CH2COOH3.774.754.88PKaa)酸性强弱比较ClCH2COOH2.821.300.64c)PKaCl3CCOOHCl2CHCOOHd)CH2CH2CH2COOHCl4.504.052.86PKaClClCH3CHCH2COOHCH2CH2CHCOOHFCH2COOHClCH2COOHBrCH2COOHICH2COOHpKa2.662.822.863.12b)③取代芳香酸的酸性与酚类相似，芳环上有吸电子基团会增强酸性，有供电子基团会减弱酸性。3.404.354.174.03COOHNO2COOHClCOOHCOOHCH...
