第十四章氨基酸、多肽和蛋白质AminoAcids,Peptides,andProteins§14.1氨基酸分子中含有氨基的羧酸:芳香氨基酸、脂肪氨基酸CH3CHCOOHNH2H2CCH2COOHNH2H2CCH2COOHNH2CH2NH2COOH°±»ù±ûËá°±»ù±ûËá°±»ù¶¡ËáÁÚ°±»ù±½¼×Ëá¦Á-¦Â-¦Ã-氨基数目多于羧基,碱性氨基酸;羧基数目多于氨基,酸性氨基酸。§14.1.1氨基酸的构型CHOCH2OHHOHCOOHCH3NH2HCOOHCH2OHHOHL-¸ÊÓÍÈ©L-±û°±ËáL-ÈéËá氨基酸的构型取决于羧基的α-碳原子,所有L-型氨基酸构型如下COOHRNH2HCOOHNH2HOHHCH3R=CH3-,(CH3)2CH-,HOCH2-,HSCH2,....用D,L表示构型时,氨基酸是以距羧基最近的手性碳原子为标准,而糖是以锯羰基最远的手性碳原子为标准。§14.1.2物理性质无色晶体,易溶于水难容易非极性溶剂,加热至熔点则分解。§14.1.3化学性质一、两性RCHCOONH3+RCHCOOHNH3+RCHCOONH2H+OHH+OH¢ñ¢ò数量相等时的PH值称为等电点,此时氨基酸在电性环境中不向任何一极移动,溶解度最小,可用于分离氨基酸。结论:酸性氨基酸的等电点<7碱性氨基酸的等电点>7二、与亚硝酸的作用:用于定量测定氨基含量。RCHCOOHNH2HNO2RCHCOOHOHN2++三、与甲醛的作用:用于定量测定羧基含量。RCHCOOHNH2HCHORCHCOOHNCH2+四、与金属离子的络合作用:用于分离或鉴定氨基酸。CuNH2OONH2OORR五、氨基酸的受热分解:1、α-氨基酸分子间成哌嗪二酮的衍生物RCHCOOHNH22NHNHOORR2、β-氨基酸分子内失氨成α、β-不饱和酸HCCH2COOHNH2RHCCHCOOHRNH3+3、γ、δ-氨基酸分子内失水成内酰胺H2CCH2COOHNH2CH2RNHORH2CCH2COOHNH2CH2RCH2ÄÚõ£°·¦ÃNHORÄÚõ£°·¦Ä六、与茚三酮反应α-氨基酸与茚三酮水溶液一起加热,能生成蓝紫色的物质,这是α-氨基酸特有的反应,用于α-氨基酸的定性或定量测定。OOOHOHRCHCOOHNH2OONOO+七、失羧作用α-氨基酸小心加热或在高沸点溶剂中回流。可失去二氧化碳得胺八、失水失氨α-氨基酸受某些微生物中酶的作用,同时失水失氨得到醇H2NCH2CH2CH2CH2CHCOOHNH2H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2(CH3)2CHCH2CHCOOHNH2OH2(CH3)2CHCH2CH2CH2OHCO2NH3+ø++重要的氨基酸1.甘氨酸(H2NCH2COOH)无色结晶,有甜味OrganicChemistryWZUniversityOrganicChemistryWZUniversityOrganicChemistryWZUniversityOrganicChemistryWZUniversity2.Tryptophan色氨酸H2NCHCCH2OHOHNTryptophanTry防治癞皮病OrganicChemistryWZUniversityOrganicChemistryWZUniversityOrga...