北京科技大学2013年硕士学位研究生入学考试试题=============================================================================================================试题编号：835试题名称：有机化学B（共5页）适用专业：化学说明：所有答案必须写在答题纸上，做在试题或草稿纸上无效。=============================================================================================================一、完成下列反应(共28题60分)1.2分2.2分NO2O2NCCOOHO2NNO2Cl()3.2分4.2分5.2分6.2分COOHCCHCH2HHCOOHCOOH++HOOC?CO27.2分?EtONaClNCH3OCHPhCNO2NBrNBrCH3??Br2/CHCl3H3COHCH3CH2CH2CH2CH2Cl?AlCl3Me2CCNHCH3CH3C6H5C6H5O-上研途进组织找大牛微信公众号：yentocn官方微博：研途网8.2分9.2分10.2分11.2分12.2分13.2分14.2分15.2分CH2CH3CHONaOHCHO+16.2分？KMnO4(c)H+?CO2CH3O+HCN(mol)?1,KOHC2H5OHCH3ClCH(CH3)2?NHO+PhCCHOCHPh£¿?DMSOKCNCH3CHCH2OHCl()-RHONO/H2ONH2OPhH2,Pd/C?上研途进组织找大牛微信公众号：yentocn官方微博：研途网17.2分18.2分19.2分20.2分21.2分22.2分23.2分24.2分25.2分26.2分(2)H3O+(1)Et2OLiAlH4+Br??HOCH2CH2OH+COCH3¸ÉHClH2SO4NHOCH2C6H5??NaCN2PCl5OHOH21)KI)HCl,H2O,NaNO2?NH2Br?OCH2CO2H+NaBH4(¹ýÁ¿)?D2OMgEt2OBr,ClCH2CH2CH2CH2Cl+Na2S?(C4H8S)O+HCl?上研途进组织找大牛微信公众号：yentocn官方微博：研途网27.4分28.4分二、由指定原料合成下列化合物(共5题30分)1.6分用氯苯、环氧乙烷、环己酮合成：2.6分如何完成下列转变？NHCOOHCCOOI__3.8分如何实现下列转变?4.6分由乙烯出发合成HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH。5.4分用两个碳的化合物合成三、由已知条件推测下列化合物结构(共5题30分)1.6分用邻硝基氟苯和丙二酸二乙酯为原料进行下列多步合成，试写出A～D的结构。H2ONaOH??CH3CO-Na+O18+CH3CH2CH2CBrHDCH2CH2OH(CH3)3CCOCH3OC(CH3)3DC8H7NOCC8H9NO2H2/PdBC8H7NO4HCl/NaOH/H2O(2)(1)AEtOHEtONaCH2(CO2Et)2+FNO2上研途进组织找大牛微信公众号：yentocn官方微博：研途网2.4分某化合物A,分子式为C4H4Cl6,A无光学活性,在碱性条件下水解后酸化得到一个二酸。A的NMR谱只显示一个单峰,δH=2.6ppm,试推测A的结构式。3.8分某旋光化合物A,分子式为C5H13N,溶于稀HCl,加入NaNO2后得无色液体B（C5H12O）。B可以被分离成有旋光的异构体。B用KMnO4氧化得C（C5H10O）。C则不能被分离成有旋光的异构体。B和C经碘仿反应后都得...
