安徽工业大学2013年硕士研究生招生专业基础课试题(A卷)科目名称:有机化学科目代码:825满分:150注:请在答题纸上作答,否则一律无效。一、比较题:(每题占3分,共15分)1.将下列烷烃按照沸点由高到低的顺序排列。(A)己烷(B)辛烷(C)3-甲基庚烷(D)正戊烷(E)2,3-二甲基戊烷(F)2-甲基己烷(G)四甲基丁烷2.比较下列自由基的稳定性:.CH3CHCH(CH3)2CH3CH2C(CH3)2.(A)(B)(C)CH2CH2CH(CH3)2.3.比较下列碳正离子的稳定性。(A)+(B)+(C)+4.比较下列各反应与HBr的加成的反应速率:(A)C6H5CH=CH2(B)p-CH3C6H5CH=CH2(C)p-O2NC6H5CH=CH25.比较下列各反应在H2SO4存在下的脱水反应的反应速率:C6H5CCH2CH3CH3OHC6H5CHCH2OHCH3C6H5CHCH2CH3OH(A)(B)(C)二、单选题:(每题占2分,共10分)1.下列官能团在红外光谱中吸收峰频率最高的是:CCNHCCOH(A)(B)(C)(D)2.在通常情况下,CH3CHCOOHOH在核磁共振谱图中将出现几组吸收峰:(A)3(B)4(C)5(D)63.下列化合物中,甲基质子化学位移最大的是:(A)CH3CH3(B)CH3CH=CH2(C)CH3C≡CH(D)CH3C6H54.下列化合物,在近紫外区(200-400nm)无吸收的是:上研途进组织找大牛微信公众号:yentocn官方微博:研途网(A)(B)I(C)(D)O5.在CHOOH化合物,有几种化学不等价质子:(A)3(B)4(C)5(D)6三、完成下列反应:若为立体选择性反应,须写出产物的立体结构。(每个问号占2.5分,共60分)1.C6H5CO3H+C6H5COOH+?2.CH3HC6H5H3CH2CHBrKOH/EtOH?3.CH3Br2hγ?EtONaEtOH?4.CH2OHH2SO4?KMnO4?5.CH2HBr/ROOOR?Mg?(C2H5)OD2O?上研途进组织找大牛微信公众号:yentocn官方微博:研途网6.Cl2?EtONa?EtOHCH2I2?hγZn(Cu)7.+OO?8.CCCH3?Na液-NH39.+HBr(1mol)H2CCHCCH2CH3?无过氧化物10.PBr3?Mg?正丁醚H2SO4?H2OCH3CH2CH2CHOHCH311.MgD2O?CH2=CHCHClEt2O12.Br2++??13.CH2HBr,ROOR或1)B2H6,2)Br2CH3O-Na+SN2??14.?上研途进组织找大牛微信公众号:yentocn官方微博:研途网四、由原料及其他适当试剂为原料合成目标产物。(每题占6分,共18分)1.,HCCHCN2.CH3CH2CH23.CH3CH2OHNO2五、根据谱学数据,推测下列有机化合物的结构。(每题占8分,共16分)1.C10H14OFT-IR:3340,1600,1490,1380,1230,860cm-1,1HNMR:δ1.3(b.s,9H),4.9(b.s,1H),7.0(q,4H)ppm。2.C8H10O2FT-IR:3250,1611,1510,1260,1040,805cm-1,1HNMR:δ3.6(s,1H),3.7(s,3H),4.4(s,2H),7.1(m,4H)ppm.六、推出下列反应的机理。(第一题占14分,第二题占17分,共31分)1.Br2+BrHHBr2.CH2CROR+H2OHBrCH3COOH(试题完)上研途进组织找大牛微信公众号:yentocn官方微博:研途网