363醇的亲核取代4氯甲基化CH3+HCHO+HClZnCl2CH3CH2Cl5卤素交换第九章醇和酚(alcohol(alcohol(alcohol(alcohol＆phenol))))醇（ROH），CH3OH是最简单的醇，是从木材干馏得到的称木精；CH3CH2OH是酒的成分称为酒精；肉桂醇C6H5CH=CHCH2OH。醇的物理性质：醇的沸点较高，水溶性较大，六个碳以上的一元醇在水中的溶解性很差。醇的化学性质：ROH亲核取代或消去亲核性和碱性酸性1、酸性1与Mg反应2R-OH+Mg(RO)2MgI2+H2(RO)2Mg+2H2O2ROH+Mg(OH)2MgO+H2O不存在2与Na反应R-OH+NaRONa反应不用催化剂，但也不如水反应强烈，醇的酸性小于水。上研途进组织找大牛微信公众号：yentocn官方微博：研途网373与K反应（CH3）3COH+K（CH3）3COK+H21/22、羟基被卤原子取代（亲核取代，需质子化）1与HX的反应（CH3）3COH+H（CH3）3C-OH2（CH3）3C-H2O（CH3）3C+X（CH3）3C-X叔醇首先与质子形成钅羊盐，脱水，SN1历程。RCH2-OH+HRCH2-OH2即使质子化也不易脱水，需要亲核试剂（X-）的帮助，SN2历程。那些质子化仍不易脱水的醇，若β位上有提供电子的基团，易发生邻基参与，形成鎓离子。卢卡斯试剂(Lucasagent)鉴别伯仲叔醇无水氯化锌配成的浓盐酸溶液称为Lucas试剂。醇与Lucas试剂没有反应时为一相，反应后生成不溶于Lucas试剂的产物，会分离或变浑浊。叔醇与Lucas试剂反应很快；仲醇几分钟后浑浊；伯醇反应缓慢。2与卤化磷反应(PX3，PX5)R-OH+PX3RX+P(OH)3该反应是制备溴代烷和碘代烷的好方法，SN2机理。3与SOCl2反应R-OH+SOCl2RX+SO2+HCl反应按照SNi机理进行，引入的-Cl占据-OH的位置，构型不变。该上研途进组织找大牛微信公众号：yentocn官方微博：研途网38反应是制备氯代烷的好方法。3、脱水反应1分子内脱水脱水成烯CCOHHHCHCHCCOH2HCCH-H2O-H醇的脱水都是在强酸条件下进行的，强酸条件下不可能同时存在强碱，所以脱水反应都是按E1进行的2分子间脱水（脱水成醚）C2H5OH+H+HO-C2H5CHHCH2H2OOC2H5Hδ+δ+-H2OCH3CH2OCHCH3H-HCH3CH2OCH2CH3C2H5-OH2低温有利于成醚，叔醇不会成醚。4、与无机酸的成酯反应1硫酸酯C2H5-OH+HOSO3HC2H5OSO3H+H2O<100℃2硝酸酯CH2OHCH2OH+HNO32CH2ONO2CH2ONO2+H2O23磷酸酯上研途进组织找大牛微信公众号：yentocn官方微博：研途网393CH3OH+PClClClO(CH3O)3PO+3HCl4磺酸酯ROH+SCH3OOClSCH3OORO磺酸根负离子是很好的离去基团，以SN2发生亲核取代反应以及E2消除反应，将醇转换成磺酸酯在消除可防止重排。磺酸酯生成时与烷氧键无关，所以可保持反应物构...
