有机化学考点精讲高鸿宾《有机化学》第4版第13章羧酸衍生物第13章羧酸衍生物考情分析1.重要程度:★★★2.常考题型:各种题型3.分值权重:10%4.重难点分析:羧酸及其衍生物的相互转化羧酸衍生物与金属有机物的反应羧酸衍生物的还原第13章羧酸衍生物1.羧酸衍生物第13章羧酸衍生物2.羧酸衍生物的反应(1)亲核取代与离去基团与羰基的共轭程度及亲核/离去能力有关亲核能力:第13章羧酸衍生物2.羧酸衍生物的反应(1)亲核取代第13章羧酸衍生物3.羧酸衍生物的还原:(1)负H还原第13章羧酸衍生物3.羧酸衍生物的还原:(2)溶解金属还原法第13章羧酸衍生物4.羧酸洗生物与有机金属试剂的反应限酯、酰卤、(醛、酮)1molRMgX低温下生成醛Rli还可与酰胺(包括三级酰胺、羧酸)反应生成醇第13章羧酸衍生物5.羧酸衍生物————酰胺的特性反应(1)酰胺的两性(2)酰胺失水成腈(水解后成酸)脱水剂:P2O5,SOCl2第13章羧酸衍生物5.羧酸衍生物————酰胺的特性反应霍夫曼降解需N上未取代的酰胺作底物。反应过程:酰胺N位溴代后脱质子,烃基R迁移至N为重排为异腈酸酯后腈水解戌酰胺,再水解除酸(脱碳)第13章羧酸衍生物注意:Hofmann降解构型保持考题举例(兰大2010):第13章羧酸衍生物考题举例(兰大2010):