第十五章氨基酸1.重要氨基酸的结构与名称2.氨基酸的一般性质§1氨基酸一、氨基酸的概述1.氨基酸的结构RCHCOOHNH2COOHNH2HRL-α-氨基酸(天然)2.分类CH2(CH2)3CHCOOHNH2NH2HOOC(CH2)2CHCOOHNH2-NH2ºÍ-COOHÏà¾àλÖ÷ÖΪ:¦Á¡¢¦Â¡¢¦Ã¡¢¦ÄµÈ-NH2ºÍ-COOHÊýÄ¿ÖÐÐÔ°±»ùËáCH2COOHNH2¼îÐÔ°±»ùËáËáÐÔ°±»ùËá3.命名CH2COOHNH2氨基乙酸(甘氨酸)CH2(CH2)3CHCOOHNH2NH2HOOC(CH2)2CHCOOHNH22-氨基戊二酸(谷氨酸)CHCOOHNH2CH23-苯基-2-氨基丙酸(苯丙氨酸)2,6-二氨基己酸(赖氨酸)二、氨基酸的物理性质α-氨基酸都是无色晶体,熔点较高。氨基酸一般能溶于水,而难溶于苯、乙醚等有机溶剂。有些氨基酸有甜味,如甘氨酸;有些氨基酸有鲜味,如味精(谷氨酸钠);还有些味苦或无味。三、氨基酸的化学性质1.两性和等电点RCHCOOHNH2+HCl[RCHCOOH]ClNH3RCHCOOHNH2+NaOHRCHCOONaNH2+H2OH3NCHCOOR内盐偶极离子H3NCHCOOROHHH2NCHCOOHROHH偶极离子H2NCHCOOR氨基酸负离子H3NCHCOOHR氨基酸正离子pH=pIpH>pIpH
9。2.氨基酸中氨基的性质(1)与亚硝酸反应RCHCOOHNH2+HNO2RCHCOOHOH+N2+H2O(2)与2,4-二硝基氟苯(DNFB)的反应RCHNH2COOH+FNO2NO2NHRCHHOOCNO2NO2+HFDNP-氨基酸桑格法(3)与甲醛的作用RCHCOOHNH2+HCHO3.脱水反应—成肽H2NCHCROHO+HNHCHCOOHR-H2OH2NCHCRONHCHCOOHR肽键二肽RCHCOOHN(CH2OH)2HNCHCROHOH2NCHCRONHCHRCO()n由多个氨基酸缩合而成的叫多肽。可用下面的通式表示:N端C端NH2CH2COOH+CH3CHCOOHNH2NH2CH2CONHCHCOOH+CH3CHCONHCH2COOHCH3NH2¸Ê°±õ£±û°±Ëá±û°±õ£¸Ê°±Ëá4.与水合茚三酮的反应大多数α-氨基酸与水合茚三酮在弱酸水溶液中加热时,并生成蓝紫色化合物。总反应可表示如下:R-CHCOOHNH2+CCOOCOHOHCCOOC=N-CCHOOCÀ¶×ÏÉ«这个呈色反应称为茚三酮反应。多肽和蛋白质也有此反应。四、重要的氨基酸1.动物必须氨基酸(缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、色氨酸、赖氨酸)2.谷氨酸谷氨酸一钠(味精)3.半胱氨酸胱氨酸4.天门冬氨酸、组氨酸