第十二章杂环化合物学习要求：1.掌握几种常见杂环化合物命名2.掌握吡咯、吡啶的结构3.掌握吡咯、吡啶的化学性质4.了解几种常见杂环化合物以及生物碱的一般性质含义：ON常见的杂原子：O,S,NSCH2-CCH2-COOO内酯本章所要讨论的是环比较稳定，且具有不同程度芳香性的化合物。杂环化合物的种类繁多，数量很大，在自然界分布广泛其中很多具有重要的生理活性§1杂环化合物的分类和命名一、分类ON»·µÄÊýÄ¿µ¥ÔÓ»·³íÔÓ»·ÁùÔ±ÔÓ»·Á½¸öµ¥ÔÓ»·³íºÏÎåÔ±ÔÓ»·NH±½Óëµ¥ÔÓ»·³íºÏNNNHNNH2杂原子种类：第一节杂环化合物二、杂环化合物的命名１．译音命名法Oß»à«(furan)Sàç·Ô(thiophene)NHßÁ¿©(pyrroe)NßÁà¤(pyridine)NHßÅßá(indole)NNà×à¤pyrimidine对于环上有取代基的杂环化合物，命名时以杂环为母体，然后把杂环上的原子依次编号而确定取代基的位次。编号的原则：含一个杂原子的单环，一般从杂原子开始依次用１，２，３…将环上的原子编号，也可以用希腊字母α、β、γ编号，靠近杂原子的碳原子为α位，依次为β位、γ位：OCHO¦Á-߻ૼ×È©2-߻ૼ×È©NHCH3H3CNCOOH3-ßÁ़×Ëá¦Â-ßÁ़×Ëá¦Á£¬¦Á'-¶þ¼×»ùßÁ¿©2,5-¶þ¼×»ùßÁ¿©NNH3C1234565-¼×»ùà×à¤123456NNNHNNH27896-氨基嘌呤2.双键氢化产物的命名NH四氢吡咯NH252，5-二氢吡咯NH六氢吡啶§2杂环化合物的结构一、五元杂环化合物的结构以吡咯为例说明它们的结构：NHN:2S22P32S2PSP2ÔÓ»¯SP2PNHHHHHßÁ¿©符合休克尔规则，具有芳香性。OHHHHß»à«àç·ÔSHHHHNHßÁ¿©(pyrroe)1.061.100.68富电子的芳杂环，亲电取代易发生，相当于苯酚或苯胺，取代在α位。二、六元杂环化合物的结构N2S2PSP2ÔÓ»¯SP2PNßÁà¤(pyridine)符合休克尔规则，具有芳香性。NßÁà¤0.820.950.851.59缺电子的芳杂环，亲电取代难发生，相当于硝基苯，取代在β位。§3杂环化合物的化学性质一、亲电取代反应五元杂环属于富电子芳杂环，亲电取代反应比苯容易。发生亲电取代反应的活性顺序是：噻吩＞吡咯＞呋喃＞苯＞吡啶六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环，亲电取代反应活性比苯小，与硝基苯类似，且取代反应一般发生在β位。1.卤代NH+Br2NHBr0oC乙醇N+Br2300¡æ´ß»¯NBr2.硝化NH+CH3COONO2ÒÒõ£ÏõËáõ¥ÒÒôû-10¡æNHNO2N+300¡æHNO3£¨Å¨£©Å¨H2...
