第八章醛酮醌学习要求:1.熟练掌握醛、酮的命名2.掌握碳氧双键(羰基)和碳碳双键的结构差异以及在加成反应上的不同。3.熟练掌握醛和酮的化学性质、鉴别方法以及醛、酮在化学性质上的差异4.了解醛、酮亲核加成反应历程及反应活性5.了解醌的结构、命名及主要的化学性质HRCO醛RCR£§O酮OO对苯醌OO邻苯醌§1醛、酮的概述一、分类羰基的数目:一元醛、酮,二元醛、酮等烃基的饱和程度:饱和醛、酮与不饱和醛、酮烃基的类别:脂肪族醛、酮与芳香族醛、酮RCOR单酮RCOR`混合酮第一节醛和酮二、异构构造异构:1.碳架异构2.羰基的位置异构3.官能团异构三、命名1.普通命名法对简单的酮常用普通命名法,即按羰基两边所连的烃基命名OCH3CCH2CH3甲乙酮OC二苯酮OCH3CCH=CH2甲基乙烯基酮2.系统命名法选择含羰基的最长碳链为主链,支链作为取代基;主链中碳原子的编号,从靠近羰基的一端开始,命名时须标明羰基的位次。主链碳原子的编号可以把与羰基相连的碳原子定为α碳原子,依次为α、β、γ、δ…CH3CHCHOCH32—甲基丙醛β-甲基丙醛CCH3CClCHOH(E)—3—氯—2—丁烯醛CH3CH2CCHCH2CH3OCH34—甲基—3—己酮CH2CHO苯乙醛OCHCH3苯乙酮H3CO4—甲基环己酮OCCH3环己基乙酮§2醛、酮的物理性质1.状态和气味甲醛在室温下为气体,十二个碳原子以下的醛、酮都是液体,高级醛、酮为固体。低级醛具有强烈刺激气味,中级醛(如C8-C13)具有果香味,低级酮具有令人愉快的气味。2.沸点醚或烷烃的沸点<醛酮的沸点<醇的沸点丁烷甲乙醚丙酮丙醛丙醇b.p()-0.51856.24997℃§3醛、酮的化学性质3.溶解度3-4个碳的脂肪醛、酮易溶于水。羰基的结构:£¨H£©R`CR120¡ãO¦Ð¼ü£¨H£©R`CR120¡ãO¦Ð¼ü£¨H£©R`CRO¦Ä¦Ä羰基化合物的主要化学性质:RCCHHOH(R)ôÊ»ùµÄÇ׺˼ӳɷ´Ó¦È©»ùµÄÑõ»¯·´Ó¦¦Á-HµÄ·´Ó¦一、羰基上的加成反应1.与氢氰酸的加成醛、脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮,在室温下可与氢氰酸反应。COR£¨CH3£©H+HCNOHCRCN£¨CH3£©Hα—羟基氰OHCRCOOH£¨CH3£©Hα—羟基酸H2OH+此反应在有机合成上很有用处,是增长碳链的方法。例1:由乙炔制备α-羟基丙酸:CH3CHCOOHOHCHHCCHHC+H2OHgSO4H2SO4CH3CHOHCNCH3CHCNOHRCHCOOHOHH2OH+例2:丙烯合成α-羟基丁酸CH3CH2CHCOOHOHCH3CH=CH2CH3CH=CH2H2O2HBrCH3CH2CH2BrH2OCH3CH2CH2OHNaOHCH3CH2CHOCuHCNCH3CH2CHCNOHH2OH+CH3CH2CHCOOHOH2.与亚硫酸氢钠的加成醛和脂肪...