第五章旋光异构本章要点：1.掌握旋光异构、内消旋体、外消旋体等概念2.熟练掌握费歇尔投影式3.熟练掌握D、L及R、S构型命名法一、物质的旋光性Òì¹¹Ìå¹¹ÔìÒì¹¹Ì壨ƽÃ棩̼¼ÜÒ칹λÖùÙÄÜÍŹ¹ÐÍÒ칹˳·´Òì¹¹Ðý¹âÒì¹¹¶ÔÓ³Òì¹¹·Ç¶ÔÓ³Òì¹¹¹¹ÏóÒì¹¹旋光仪原理示意图旋光性物质右旋物质“+”左旋物质“-”偏振光旋光性旋光度α比旋光度¦Á¦Ët=¦ÁC.L¦Á×ÔÈ»¹âÆðÆ«¾µÆ«Õñ¹âÊ¢Òº¹Ü¼ìÆ«¾µ二、旋光性和分子结构的关系ÎÞ¶Ô³ÆÒòËØÎÞ¶Ô³ÆÃæÎÞ¶Ô³ÆÖÐÐÄ1.对称面ClCHCClHCHHClCl旋光性手征性分子（不对称分子）2.对称中心HHOOCCH2HCOOHHHH2C对称中心CH3CH3HCOOHCOOHHHH手征性分子：当一个分子不存在对称因素时，该分子的实物和镜象不能重合。简称不对称分子。不对称碳原子(手性碳原子)：Cadcba¡Ùb¡Ùc¡ÙdC*三、含一个不对称碳原子的旋光异构体1.对映异构体和外消旋体返回CHH3COHCOOH乳酸HCOOHOHCH3COOHHHOCH3乳酸的两种构型互相呈实物与镜像的关系，它们的熔点相同，酸性相同，一般化学性质相同，比旋光度数也相同，只是旋光方向相反。这样的异构体叫光学对映体。（+）-乳酸（-）-乳酸等量的光学对映体混合时，左旋体所具有的旋光度，恰好被其右旋体抵销，因此失去了旋光性。这种特殊的混合物，称为外消旋体。（±）表示外消旋体。2.费歇尔（Fisher）投影式旋光异构现象：投影原则是：把与手性碳原子结合的左右横向的两个键伸向手性碳原子的前面，即伸向观察者；把上下竖立的两个键伸向手性碳原子的后面。常称为“横前竖后”，即横键朝前，竖键朝后的意思。标准写法是把碳链写在上下竖立的位置，并把氧化态较高的基团放在碳链的上端，把其它的原子或基团放在左右横向位置。COHHCOOHCH3COHHCOOHCH3HHOCH3COOHCHHOCOOHCH3HOHCH3COOH费歇尔投影式写法注意点：1.投影式不能离开纸面旋转。2.投影式在纸面旋转180º和360º，结构保持不变。3.投影式在纸面旋转90º和270º，结构变成它的对映体。4.固定一个基团，其他三个基团依次旋转，构型不变。要求：1.给出费歇尔投影式能想象出立体结构。2.立体结构能用费歇尔投影式表示。3.构型及其表示方法⑴Ｄ,Ｌ构型(相对构型)表示法绝对构型：原子或基团在空间的真实排列。CCHOHCH2OHOHD-(+)-甘油醛CCHOHOCH2OHHL-(-)-甘油醛CCHOHCH2OHOHD-(+)-甘油醛[O]CCOOH...
