第四章芳香烃芳香烃是指芳香族化合物中的烃类，简称芳烃。根据芳烃分子中是否含有苯环，将芳烃分：苯系芳烃和非苯芳烃；按分子中苯环的多少将芳烃分为：单环芳烃、多环芳烃、稠环芳烃等。一、单环芳烃1.苯的结构①苯的凯库勒结构式1825年苯首次得到分离，分子式为Ｃ6H6苯不与溴水加成，也不被KMnO4氧化，却可在催化剂作用下发生取代反应，且一元取代物只有一种。1865年德国化学家凯库勒创造性地提出苯的环状结构式很多问题无法解释②苯分子结构的近代概念六个碳原子共平面，键角为120°，键长均相等。SP2杂化，6个C-Cσ键，6个C-Hσ键键长都相等，介于单双键之间2.单环芳烃的命名CH3CH31，2-二甲苯（o-或邻二甲苯）CH3CH31，3-二甲苯（m-或间二甲苯）CH3CH31，4-二甲苯（p-或对二甲苯）CH(CH3)2Òì±û±½CH3CHCH2CHCH3CH32-甲基-4-苯基戊烷CH2CH=CH23-±½»ù±ûÏ©CH3C(CH3)34-Ê嶡»ù¼×±½C=CCH3C2H5HE-2-苯基-2-戊烯芳基：Ar-苯基：C6H5-,Ph苄基：CH2-3.单环芳烃的物理性质单环芳烃一般为无色液体，比水轻，不溶于水，溶于一般有机溶剂。芳烃的熔点及沸点变化符合一般规律，在各异构体中，对称性大者，熔点较高。对、邻、间二甲苯中，对位熔点最高4.单环芳烃的化学性质芳香性：容易发生取代反应，不易发生加成和氧化反应。芳环侧链的化学性质取决于侧链的类型CH=CHCH3H2OH+CHCH2CH3OHCH2CH3Br2¹âÕÕCHCH3Br（1）.取代反应①硝代反应HONO2ŨH2SO450-60¡æ+NO2H2O+NO2HONO2ŨH2SO495¡æ+NO2NO2NO2CH3CH3NO2+58%38%NO2ŨH2SO430¡æCH3HO+②卤代反应FeBr3Br2+BrCl2CH3FeCl3+ClCH3CH3Cl+NO2Cl2FeCl3+NO2Cl55~60oCCH3Cl2¹â甲苯CH2ClCl2¹â±½Âȼ×Í飨ÜлùÂÈ£©CHCl2Cl2¹â苯二氯甲烷CCl3苯三氯甲烷③磺化反应HOSO3H+SO3HH2O+强酸溶于水S-OHOO④烷基化和酰基化反应烷基化试剂：RX,ROH,RCH=CH2酰基化试剂：RCOX,(RCO)2O催化剂：AlCl3,FeCl3,SnCl4,ZnCl2,HF,H2SO4µÈ+CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OHÎÞË®AlCl3CH2CH3CH3CH2CH2ClÎÞË®AlCl3+CH2CH2CH3+CH(CH3)2丙苯31-35%异丙苯65-69%分子重排+CH3CClOÎÞË®AlCl3CCH3O+RCClOÎÞË®AlCl3CRO当苯环上有强的吸电子基时，烷基化反应不容易进行。例如硝基苯、苯磺酸不能发生烷基化反应。无异构化现象（2）.氧化反应①侧链氧化CH3KMnO4+H2SO4COOHCH(CH3)2C(CH3)3KMnO4+H2SO4COOHC(CH3)3鉴别苯及苯的同系物如：苯、甲苯②破环氧化+O2V2O5400-500¡æCHCHCCOO...
