2004-08-26LIYING第十一章含氮化合物(CompoundsContainingNitrogen)NCH3OCOCHCH2OHphHD-(-)-麻黄素阿托品1.命名、结构与物理性质季铵化合物：氮原子上连有四个烃基的衍生物氨基：-NH2；亚氨基：-NH-CH3phHNHCH3HOH一.胺NH3RNH2R2NHR3NR4N+X-R4N+OH-°±1o°·2o°·3o°·¼¾ï§Ñμ¾ï§¼î2004-08-26LIYING[简单胺]以胺为母体，氮上取代基用N定位。CH2NHH2NCH2CH2NH2N-苯基苯甲胺乙二胺[较复杂胺]烃或其它官能团为母体，氨基作取代基。3-(N-乙氨基)庚烷3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷CH3CCH2CCH3ONHH2NCOC2H5O4-亚氨基-2-戊酮对氨基苯甲酸乙酯CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCHNHCH3NHCH2CH3CH3H3C2004-08-26LIYING[季铵化合物]将负离子和取代基的名称放在“铵”字前[(CH3)2CH]4N+I-N+CH3OH-CH2CH2OHCH3CH3胺的结构孤电子对使胺具有亲核性、碱性;简单手性胺易发生对映体的互相转变。NR1R3R2NR1R3R2NHH3CHsp3112.9o105.9o氢氧化(2-羟乙基)三甲铵(俗名胆碱)碘化四异丙铵2004-08-26LIYING氮原子上连有四个不同基团的季铵化合物具有旋光性，CH3N+H5C2CH2CH=CH2phCH3N+C2H5CH2=CHCH2ph芳香胺NHHNHH氮原子为不等性的sp3杂化。(具有某些sp2特征)物理性质CH3CH2OCH2CH3(CH3CH2)2NHCH3CH2CH2CH2OH34.5oC56oC117oC10胺、20胺能形成分子间氢键。(N-H···N)弱于(O-H···O)。2004-08-26LIYING试推测a.相同分子量的伯、仲、叔胺的沸点顺序。b.相同分子量的伯、仲、叔胺在水中的溶解度顺序。RNHHNHHRNRHHNHHRNHOHNHOH22.胺的化学性质1)碱性和成盐RNH2+H2ORNH3++OH-胺的氮原子上有孤对电子，能结合水中的质子。2004-08-26LIYING碱性强度：脂肪胺>氨>芳香胺试从铵正离子的稳定性及胺接受质子的能力方面进行分析。CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3NNH3NH2NH2CH3NH2O2N3.383.274.214.769.3713.08.92碱性强度：二甲胺>甲胺>三甲胺（在水溶液中）CH3N+HHHOH2OH2OH2CH3N+CH3HHOH2OH2CH3N+CH3CH3HOH2>>2004-08-26LIYING芳香胺的碱性强弱与芳环上取代基的性质有关CH3NH2>NH2>O2NNH2NNNCH3NNCH3CH3NCH3NO2abcdef试判断下列化合物的碱性强弱（由强至弱排序）2004-08-26LIYING(C2H5)2NCH2CH2OCONH2HCl-+盐酸雷尼替丁：ONSNNNO2HHHCl2)季铵盐与季铵碱三级胺与卤代烷加热形成四级铵盐即季铵盐。R3N+R'ICH2Cl+(CH3)3NCH2N+(CH3)3Cl-R3N+RI-•胺与酸作用成盐RNH2+HXRNH3+X-OH-RNH2（分离提纯、胺类化合物的保存）普鲁卡因：2004-08-26LIYING季铵盐易溶于水、熔点高。季铵盐与氢氧化钠(钾...
