254Univ.Chem.2023,38(1),254–261收稿：2022-01-28；录用：2022-03-21；网络发表：2022-04-02*通讯作者，Email:mazonghua@mail.hzau.edu.cn基金资助：华中农业大学“课程思政”示范建设研究课题(sz2021101)•师生笔谈•doi:10.3866/PKU.DXHX202201056www.dxhx.pku.edu.cn从学科发展史设计周环反应的课堂教学马忠华*，项勇刚，曹秀芳，马济美华中农业大学理学院，武汉430070摘要：在有机化学教学内容中，周环反应不介绍官能团的性质，内容相对独立，理论性强，突出从分子轨道空间排布阐述有机反应的机理。尤其量子力学理论的引入，使周环反应的结果能够被合理“预测”，这对于有针对性地设计化合物的合成路线很有指导意义。但是，抽象、枯燥的理论使教学难度增加，同时引发学生对于本章内容在学科应用中如何定位的困惑。本文探讨了在教学中，如何聚焦基本知识点，对周环反应理论进行简化处理，采用周环反应研究史中经典的福井谦一的理论萌芽与发展，以及Dewar苯衍生物、维生素B12片段的合成等实践案例，丰富教学内容，激发学生内在的学习兴趣，培养学生立足实践，推进理论思考与创新，同时培养学生对学科发展规律的辩证认识。关键词：周环反应；轨道对称守恒；Dewar苯；二苯乙烯；维生素B12中图分类号：G64；O6DesigningaClassroomTeachingMethodologyforPericyclicReactionsBasedonDisciplineDevelopmentHistoryZhonghuaMa*,YonggangXiang,XiufangCao,JimeiMaCollegeofScience,HuazhongAgriculturalUniversity,Wuhan430070,China.Abstract:Intheteachingoforganicchemistry,thepericyclicreactioninvolveslearningalargeamountoftheory,withafocusonexplainingthereactionmechanismsintermsofmolecularorbitals,apartfromanalyzingfunctionalgroups.Theuseofquantummechanicstoexplainthepericyclicreactionishelpfulasitcanpredicttheproductsanddesignthesyntheticroute.However,classroomteachingcanfaceimmensechallengesinthisregard,duetotheabstracttheoryandconfusingapplicationprospectsofquantummechanics.Thisarticleattemptstorationallysimplifythecomplexprincipleofthepericyclicreactionandelucidateitfromthepointofviewofsynthesisapplications.Classiccasesofscientificpracticeinteaching,suchasFukui’sobservationandprediction,Dewar-benzeneconversion,andVB12synthesisarediscussed.Thismethodologywouldnotonlyenables...
