第二章杀虫剂(insecticide)第一页,共五十一页。本章的重点和难点1.有机磷中间体的制备;2.磷酸酯、一硫〔酮〕代磷酸酯、二硫〔酮、酮〕代磷酸酯、磷酰胺酯以及膦酸酯的合成;3.亚磷酸二烷基酯、亚磷酸三烷基酯与-卤代碳基化合物的反响;4.氨基甲酸酯类杀虫剂的合成;5.几种常见菊酸、醇中间体及除虫菊酯的合成。第二页,共五十一页。第一节有机氯杀虫剂ClHCCl3CClDDTClClClClClCl±ûÌåÁùÁùÁù第三页,共五十一页。CH3OCHCCl3OCH3¼×ÑõµÎµÎÌéClClCClOSOClClOÁòµ¤CHCCl3OCOCH3ClClÈýÂÈɱòýõ¥第一节有机氯杀虫剂第四页,共五十一页。一、有机磷杀虫剂的结构与分类1.有机磷杀虫剂的化学结构R1¡¢R2ΪÍé»ù¡¢ÍéÑõ»ù¡¢ÍéÁò»ù¡¢°·»ùµÈO»òSÖ±½ÓÁ¬½ÓÔÚÎå¼ÛÁ×ÉÏ¡°õ£»ù¡±Îª´ú±íÓлú»òÎÞ»úËáµÄÒõÀë×ÓÈçF-¡¢CN-¡¢ë¿¸ºÀë×Ó¡¢Áò´¼¸ºÀë×ÓµÈPR1R2O£¨S£©õ£»ù第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)第五页,共五十一页。•2.有机磷杀虫剂的分类〔1〕磷酸酯类〔phosphate〕:POOOO(CH3O)2POOCHCClClµÐµÐη(CH3O)2POOCCHCONHCH3CH3¾ÃЧÁ×第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)第六页,共五十一页。POOSOPOOOSPOOSSPOSOSSCH3CH3±¶ÁòÁ×(CH3O)2PSO(CH3O)2PSSCH2CNHCH3OÀÖ¹û〔2〕硫代磷酸酯〔sulphosphate〕:第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)第七页,共五十一页。PCH3OCH3SONHRR=H£¬¼×°·Á×R=CONHCH3£¬ÒÒõ£¼×°·Á×〔3〕磷酰胺酯〔phosphoroamidate):〔4〕焦磷酸酯〔pyrophosphate):(C2H5O)2PSOP(OC2H5)2SÖÎÃøÁ×(CH3)2N2POOPN(CH3)22O°Ë¼×Á×第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)第八页,共五十一页。(CH3O)2POCHCCl3OHµÐ°Ù³æPC6H5C2H5OSONO2±½ÁòÁ×〔5〕膦酸酯〔phosphomate):第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)第九页,共五十一页。二、有机磷杀虫剂研究开发动向1.不对称〔asymmetry〕有机磷杀虫剂PSCH3OH2NOSCH3CH3±½°·ÁòÁ×PCH3O(CH3)2CHNHSOCOOCH(CH3)2¼×»ùÒìÁøÁ×PC2H5OC3H7SSOnClCl±ûÁòÁ×BrClnPC2H5OC3H7SOO±ûäåÁ×第二节有机磷杀虫剂(OrganophosphorousPesticides)第十页,共五十一页。NNOPC2H5OC2H5OSOßÕàºÁòÁ×...