第40卷第3期精细化工Vol.40,No.32023年3月FINECHEMICALSMar.2023收稿日期：2022-06-16;定用日期：2022-08-29;DOI:10.13550/j.jxhg.20220560基金项目：河南省科技攻关计划项目（192102110212）作者简介：张改红（1980—），女，副教授，E-mail：50654048@qq.com。联系人：毛多斌（1962—），男，教授，E-mail：maoduobin@sohu.com。酱油酮-β-D-葡萄糖苷的合成及热解转移率张改红，石栋栋，李童，杨靖，黄申，毛多斌*（郑州轻工业大学食品与生物工程学院，河南郑州450002）摘要：以乙酰溴-α-D-葡萄糖（Ⅰ）为糖基供体和酱油酮（Ⅱ）进行反应，分别合成了酱油酮-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷（Ⅲ）和酱油酮-β-D-葡萄糖苷（Ⅳ）。在合成中间体Ⅲ的过程中探索了Koenigs-Knorr法和相转移催化法。中间体及产物结构经1HNMR、13CNMR、FTIR和HRMS确证。将产物Ⅳ加入卷烟中，测定了其在主流烟气粒相中的转移率。结果表明，两种方法均可得到中间体Ⅲ，相转移催化法优于Koenigs-Knorr法。最优的相转移催化法的反应条件为：0.10g四丁基溴化铵为催化剂、10mL二氯甲烷为溶剂、n(Ⅰ)=1.2mmol、1.60g无水K2CO3为缚酸剂、n(Ⅰ)∶n(Ⅱ)=1.2∶1.0，室温反应8h。在上述条件下中间体Ⅲ的收率为44.5%。中间体Ⅲ在甲醇钠/甲醇体系中脱去乙酰基，得到目标产物Ⅳ，收率88.0%。卷烟燃吸过程中，产物Ⅳ热裂解为酱油酮后，其在主流烟气粒相中的转移率为3.11%。关键词：糖苷化；相转移催化；酱油酮-β-D-葡萄糖苷；热解转移率；香精与香料中图分类号：TS411；O629.13文献标识码：A文章编号：1003-5214(2023)03-0621-06Synthesisandpyrolysistransferrateof2-ethyl-5-methyl-3(2H)-furanone-4-O-β-D-glucopyranosideZHANGGaihong,SHIDongdong,LITong,YANGJing,HUANGShen,MAODuobin*（SchoolofFoodandBioengineering,ZhengzhouUniversityofLightIndustry,Zhengzhou450002,Henan,China）Abstract:4-Hydroxyl-2-ethyl-5-methyl-3(2H)-furanone-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucoside(Ⅲ)and2-ethyl-5-methyl-3(2H)-furanone-4-O-β-D-glucopyranoside(Ⅳ)wereobtained,respectively,fromglycosylationreactionof2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromide(Ⅰ)and4-hydroxyl-2-ethyl-5-methyl-3(2H)-furanone(Ⅱ),andtheKoenigs-KnorrmethodaswellasphasetransfercatalysismethodwereexploredinthesynthesisofintermediateⅢ.Thestructuresofintermediateandproduct...
