天然(tiānrán)药物化学讲授：张辰露第1-11周第一页，共四十七页。第四章醌类化合物1概述定义——天然产物中一类具有醌式（不饱和环二酮）结构的化学成分。蒽醌、苯醌、萘醌、菲醌等都属于醌类衍生物，其中蒽醌及其衍生物种类较多。分布——由于醌类具有不饱和酮结构，当其分子中连接助色团后（-OH、-OMe等）多有颜色，故常作为动植物、微生物的色素而存在于自然界中，表现有多方面生理活性。醌类成分容易被还原成二酚类衍生物，氧化又恢复为原来的醌类，起到传递电子的作用，能促进或干扰(gānrǎo)某些生化反应。第二页，共四十七页。2醌类化合物的结构类型(lèixíng)2.1苯醌类分为对苯醌和邻苯醌二类，基本结构：OO123456对苯醌P-quinoneOO123456邻苯醌O-quinone第三页，共四十七页。邻苯二酚不稳定，故中药中常(zhōngcháng)以对苯醌衍生物存在，如2，6-二甲氧基对苯醌、黄金醌。醌核上多有-OH、-OMe、-Me等基团取代。凤眼(fènɡyǎn)草朱砂根白花(báihuā)酸藤果OOOHOH(CH2)10CH3信筒子醌embelin第四页，共四十七页。OOMeMeOMeOCH2CHCCH2CH3H()n辅酶Q10(n=10)coenzymesQ10可治疗(zhìliáo)心脏病、高血压及癌症第五页，共四十七页。对苯醌类在碱性(jiǎnxìn)ɡ下可被次亚硫酸钠还原为氢醌。醌类通过这种可逆的氧化还原过程(guòchéng)，在生物体内起着重要的电子传递媒介作用。OOOHOH对苯醌氢醌hydroguinonesOH[O]-第六页，共四十七页。从结构(jiégòu)上可分为：从天然界得到(dédào)的几乎均为-萘醌类。如：具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌。OOOOOO1234567812612βα-(1,4)-(1,2)amphi-(2,6)萘醌萘醌萘醌OOOH胡桃醌juglon第七页，共四十七页。萘醌大致分布在20科的高等植物中，较富有(fùyǒu)的科委紫草科、柿科、蓝雪科、紫葳科等。在低等植物地衣类、藻类中也有分布。许多萘醌类化合物具有显著的生物活性。第八页，共四十七页。第九页，共四十七页。2.3菲醌类天然菲醌衍生物包括邻醌及对醌两种类型，含非醌类的植物分布在唇形科、兰科(lánkē)、豆科、番荔枝科、使君子科、蓼科、杉科等高等植物中，在地衣中也有分布。第十页，共四十七页。丹参(dāncān)第十一页，共四十七页。2.4蒽醌类包括蒽醌衍生物及不同程度的还原产物(chǎnwù)，如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮及蒽酮的二聚体等。OO123456789a8a4a10a910位——1，4，5，8位——2，3，6，7meso（中位）——9，10第十二页，共四十七页。2.4.1蒽醌衍生物在蒽醌...
