Univ.Chem.2023,38(2),105–108105收稿:2022-04-06;录用:2022-06-05;网络发表:2022-06-14*通讯作者,Email:sunfang60@yeah.net基金资助:国家自然科学基金(52073018)•知识介绍•doi:10.3866/PKU.DXHX202204010www.dxhx.pku.edu.cnα-二羰基结构的构建及应用李雪纯,孙芳*北京化工大学化学学院有机化学系,北京100029摘要:β-二羰基化合物是有机合成的重要中间体,其化学性质也是有机化学教学中的重点。本文在此基础上介绍了同样具有二羰基结构的α-二酮类化合物的合成方法和相关应用。本文所述内容涉及炔烃的水合反应、炔烃的氧化反应、光催化反应等,既与有机化学教学内容紧密相关又有所延伸。此外,本文所介绍的α-二羰基化合物的应用能拓展学生知识面,提高学生学习兴趣。关键词:α-二羰基;炔烃氧化;内炔中图分类号:G64;O62;O69TheSynthesisandApplicationofα-DicarbonylGroupsXuechunLi,FangSun*DepartmentofOrganicChemistry,CollegeofChemistry,BeijingUniversityofChemicalTechnology,Beijing100029,China.Abstract:β-dicarbonylcompoundsareimportantintermediatesinorganicsynthesis,andtheirchemicalpropertiesplayamajorroleinorganicchemistryteaching.Onthisbasis,thispaperfocusesonthesynthesisandapplicationofα-diketonesinvolvinghydrationofalkynes,oxidationofalkynesandphotocatalyticreaction,etc.Thecontentofthispaperisbothcloselyrelatedtoandalsoanexpansionoffundamentalorganicchemistry.Furthermore,theapplicationofα-dicarbonylcompoundscanbroadenstudents’horizonsandboosttheirinterestinlearning.KeyWords:α-Dicarbonylgroups;Oxidationofalkynes;Internalalkynes具有β-二羰基基团的化合物是有机合成的重要中间体,其结构中两个羰基间的亚甲基较为活泼,在碱的作用下能形成碳负离子变为一个优秀的亲核试剂,进而在α碳或γ碳上引入酰基、烷基等各种基团,再通过酮式分解或酸式分解,即通过乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯合成法[1]生成取代丙酮、β或γ-二酮、γ-酮酸、取代乙酸、脂环羧酸等各种化合物,有关β-二羰基基团的反应是有机化学教材中的重要内容[2]。而与其结构类似的α-二羰基化合物由于两个羰基碳直接相连而表现出不同的化学性质和用途。它们能发生多种光化学反应[3–5],特别是两个羰基碳之间的碳碳键可以在光照下裂解生成酰基自由基的特点,使α-二羰基化合物能够通过自由基机...