第八章醇、酚、醚AlcoholsPhenolsEthers第一节醇醇的定义:烃分子中饱和碳饱和碳上的氢原子被羟基取代生成的化合物。乙醇苯甲醇乙醇苯甲醇苯酚苯酚CH3CH2OHCH2OHOH一、醇的分类和命名1.分类(1)根据醇分子中烃基种类不同,分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇。脂肪醇脂环醇芳香醇CH3CH2OHOHCH2OH(2)根据醇分子中羟基数目多少,也可分为一元醇、二元醇及三元醇等,二元以上的醇称为多元醇。一元醇二元醇三元醇CH2CH2OHOHCH2CHCH2OHOHOHCH3CH2OH(3)根据分子中羟基所连的碳原子碳原子种类不同分为伯醇(一级醇)、仲醇(二级醇)、叔醇(三级醇)。例如:伯醇仲醇叔醇(1°醇)(2°醇)(3°醇)RRROHRROHRCH2OHCHC''''2.命名(1)普通命名法结构简单的醇可用普通命名法命名,即在烃基名称后加“醇”字。例如:异丙醇叔丁醇苯甲醇(苄醇)(2°醇)(3°醇)COHCH3CH3CH3CH2OHOHCH3CH3CH2.命名(1)普通命名法结构简单的醇可用普通命名法命名,即在烃基名称后加“醇”字。例如:COHCH3CH3CH3CH2OHOHCH3CH3CH异丙醇(2°醇)叔丁醇(3°醇)苯甲醇(苄醇)(2)系统命名法结构复杂的醇用系统命名法命名。①应选择连有羟基的最长碳链作主链,②编号时尽可能使羟基位次最小。例如:2,4,5-三甲基-3-氯-1-庚醇CH3CHCHCHCHCH2OHCH2CH3CH3CICH3(Z)-5-甲基-4-庚烯-3-醇CH3C2H5CCHCHCH2CH3OHCH3CCHCH2CH3OHCCH3CH2H5-甲基-4-庚烯-3-醇OHOHCH3环己醇4-甲基环己醇CH2OHCH=CH3-苯基-2-丙烯-1-醇(肉桂醇)乙二醇丙三醇1,2-丙二醇(甘醇)(甘油)(αα--二醇二醇))CH2CH2OHOHCH2CHCH2OHOHOHCH2OHOHCHCH31,4-环己二醇顺顺-1,4-环己二醇OHOHOHOHHH二、醇的物理性质1.沸点醇的沸点比分子量与其相近的烃、卤代烃、醛、醚等高,例如:CH3OHCH3CH3分子量3230沸点(℃)65.0-88.6这是因为醇是极性分子,在液态时分子中的羟基之间可以通过氢键氢键而缔合。2.在水中的溶解度醇不仅本身之间可形成氢键,其羟基还可与水形成氢键,叫亲水基团。ROHROHROHROHRXArOHOCCOOHSO3HNH2OHROHOHROHHH亲水基团:疏水基团:甲醇、乙醇、丙醇能与水以任意比例互溶。从丁醇开始,醇在水中的溶解度随分子量的增加而降低(烃基阻碍了醇羟基与水形成氢键)。高级醇和烷烃相似,几乎不溶于水。四、醇的化学性质在醇分子中,由于氧原子的电负性比碳和氢强。所以C-O键和O-H键均为极性键,这是醇易于发生反应的两个部位。此外还有α和βC-H键。RCHCHHHOH¡§¡§¦Â¦Á1.与活泼金属的反应低级醇与水...