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有机合成初步(选修5预习).docVIP免费

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1一、有机合成的过程1.定义利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。【知识准备】1.有机反应的基本类型⑴取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化,醇的分子间脱水,酯化反应,卤代烃和酯的水解反应等。⑵加成反应:烯烃、苯、醛、炔烃等分子中含有C=C或C=O可与H2、HX、X2、H2O等加成。⑶氧化反应:有机物加氧或去氢的反应,如:醛基的氧化、醇的催化氧化、烯烃和炔烃使酸性KMnO4溶液褪色。⑷还原反应:有机物加氢或去氧的反应,如:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、等与氢气的加成反应。⑸消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子,而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水、卤代烃脱去HX。⑹酯化反应:醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。⑺水解反应:如:①酯的水解反应:酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应,②糖类物质的水解反应,③蛋白质的水解反应。④卤代烃变为醇。⑻聚合反应:由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯,氨基酸缩聚生成蛋白质等。二、有机合成的过程1.有机合成的概念利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。2.有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3.有机合成的过程有机合成初步2二、有机合成的方法1.有机合成的常规方法⑴官能团的引入①引入双键(C=C或C=O)某些醇和卤代烃的消去引入C=C,炔烃加成引入C=C,醇的氧化引入C=O。②引入卤原子(—X)烷烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代。③引入羟基(—OH)烯烃与水的加成,醛(酮)与氢气加成,卤代烃的水解(碱性),酯的水解。⑵官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子⑶官能团的衍变几种常用的合成方法1.正向合成分析法从已知原料入手,找出合成所需要的直接可间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。3正向合成分析法示意图2.逆向合成分析法将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。逆向合成分析法示意图例如:草酸二乙酯的合成三、有机合成遵循的原则1.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2.尽量选择步骤最少的合成路线...

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