第十一章含氮有机化合物学习要求:1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质3.掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的应用。4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质5.了解季铵盐和季铵碱的特性RNH2,R2NH,R3NRCONH2RCNRNO2R-N=N-RRNH-NH2°·õ£°·ëæëÂżµª»¯ºÏÎï硝基化合物§1胺的分类及命名一、胺的分类根据胺中烃基种类的不同,可分为:第一节胺脂肪族胺CH3CH2NH2ÒÒ°·芳香族胺NH2苯胺混合胺NHCH3N-甲基苯胺中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、多CH3NH2甲胺(一元胺)NH2CH2CH2NH2ÒÒ¶þ°·£¨¶þÔª°·£©根据氮原子连结烃基的数目分为:伯胺、仲胺、叔胺和季铵化合物CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3N(CH3)4N+Cl-甲胺(伯胺)二甲胺(仲胺)三甲胺(叔胺)氯化四甲胺(季铵盐)二、命名1.简单的胺可根据其烃基来命名,即在胺字前写出烃基的数目及名称(CH3CH2)2NH二乙胺NCH3CH2CH3CH3NHC2H5¼×ÒÒ°·CH3N£¨CH3£©2N,N-二甲基对甲苯胺NHCH3N-甲基环己胺N-甲基-N-乙基环丙胺2.复杂的胺以烃作母体,氨基作为取代基来命名CH3CHCH2CHCH3CH3NH24-氨基-2-甲基戊烷CH3CH-CH2-CH-CH3N(C2H5)2CH32-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷3.季铵类化合物(CH3CH2)4N+Cl-ÂÈ»¯ËÄÒÒ°·£¨¼¾ï§ÑΣ©CH3CH2N+CH3OH-CH3CH3(CH3)2NH2+-OOCCH3氢氧化三甲乙铵(季铵碱)乙酸二甲铵(二甲胺乙酸盐)§2胺的结构胺与氨的结构相似,氮原子是SP3杂化NHHH107.7¡£氨的结构NCH3HH112.9¡£甲胺的结构NCH3H3CH3C108¡£三甲胺的结构NRR'HNHR'R很快转化,不能分离NRR'HNHR'RR''R''++能分离到两种对映体NHHNH2§3胺的物理性质状态和气味:低级胺为气体或易挥发的液体,有与氨相似的气味;高级胺为固体,近乎无味;二甲胺和三甲胺有鱼腥味。溶解度:胺与水能形成氢键,因此低级胺较易溶于水;随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性逐渐下降。沸点:伯胺和仲胺分子间可形成氢键,但醇分子间的氢键要弱,所以分子量与醇相近的伯胺、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键,它的沸点与分子量相近的烃相近。CH3(CH2)4NH2CH3(CH2)3CH2OH(CH3CH2)3N(CH3CH2)3CH分子量8788101100沸点104.413889.393.5℃℃℃℃§4胺的化学性质一、胺的碱性RNH2+H+Cl-RN+H3Cl-RNH2+H2ORN+H3+OH-RN+H3Cl-+NaOHRNH2+NaCl+H2O结构对碱性的影响:1.诱导效应R3N>R2NH>RNH22.共轭效应NH2