第十章取代酸学习要求：1.熟练掌握羟基酸、羰基酸的命名2.熟练掌握羟基酸、羰基酸的化学性质3.了解互变异构现象第一节羟基酸一、概述1.含义2.分类Ìþ»ù²»Í¬ôÇ»ùµÄλÖ㺴¼Ëá·ÓËá¦Á´¼Ëá´¼Ëá´¼Ëá´¼Ëá-¦Â-¦Ã-¦Ä-¡¢¡¢¡¢3.命名CH3CHCOOHOHα-羟基丙酸乳酸COOHCHCH2COOHOHα-羟基丁二酸苹果酸COOHCH-CHCOOHOHOH2，3-二羟基丁二酸酒石酸COOHCCH2COOHCH2COOHOH2-羟基-2-羧基戊二酸柠檬酸COOHOH邻羟基苯甲酸水杨酸COOHOHOHHO3，4，5-三羟基苯甲酸没食子酸4.物理性质一般都为固体，比相应的酸易溶于水，熔点也比相应的酸高。二、羟基酸的化学性质1.酸性CH3CH2COOHCH2CH2COOHOHCH3CHCOOHOHpKa4.884.513.86COOHOHCOOHOHOHCOOHCOOHpKa3.004.124.184.54原因：OHCOOHP-π共轭效应占主导OHCOHO诱导效应占主导COOHOH稳定螯合物2.醇酸的脱水反应⑴α-醇酸CH3CHOCHOOHCHCH3COHHOOCH3CHOCOCHCH3COO+H2O⑵β-醇酸CH3CHCHCOOHOHHHCH3CHCHCOOH+H2O⑶γ-醇酸H2CH2COHCH2COOHγ-羟基丁酸H2CH2CCH2COOγ-丁内酯3.醇酸的氧化反应醇酸中的羟基同醇一样可被氧化。α－醇酸中的羟基受羧基的影响，比醇中的羟基易被氧化，与吐伦试剂作用即可被氧化成α－羰基酸：CH3CHCOOH[O]OHCH3CCOOHO4.α－醇酸的分解反应RCHCOOHOHŨH2SO4RCHO+H2OCO+RCHCOOHOHÏ¡H2SO4RCHOHCOOH+三、重要的羟基酸１．乳酸２．苹果酸３．酒石酸４．柠檬酸５．水扬酸COOHOHFeCl3ÏÔÉ«COOHOH(CH3CO)2OCOOHOCOCH3乙酰水杨酸COOHOHCH3OHCOOCH3OH水杨酸甲酯COOHOHOH第二节羰基酸一、概述1.含义2.分类：醛酸、酮酸3.命名：含羰基和羧基的最长碳链选为主链，叫做某酮酸（或某醛酸），羰基的位置用阿拉伯数字或希腊字母表示。习惯上还常把羰基酸看作羧酸的酰基衍生物，称为“某酰某酸”。OHCCOOH乙醛酸OHCCH2COOH3-丙醛酸（β-丙醛酸）CH3COCOOHCH3COCH2COOHβ－丁酮酸(3-丁酮酸或乙酰乙酸)HOOCCOCHCH2COOHCOOHβ-羧基-α戊酮二酸（草酰琥珀酸）丙酮酸二、羰基酸的化学性质1.酸性CH3CCOOHOCH3CH2COOHpKa2.254.892.氧化还原反应醛酸：COOHCHOÍÂÂ×ÊÔ¼ÁCOONH4COONH4H2O+2NH3++2AgCOOHCHOCOONaCH2OHÏ¡NaOH+COONaCOONa酮酸：CH3CCOOHO·ÑÁÖÊÔ¼ÁCH3COOH+CO23.脱羧反应CH3CCOOHOÏ¡H2SO4CH3CHO+CO2CH3COCH2COOHÊÒÎÂCH3COCH3+CO2三、重要的羰基酸１．乙醛酸２．丙酮酸３．乙酰乙酸四、互变异构现象β－酮酸酯如乙酰乙酸乙酯CH3CCH2COOC2H...
