课程名称：有机化学(OrganicChemistry)第四章炔烃和二烯烃任课教师：张金梅教学目标炔烃和多烯烃的命名；炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质；炔烃的制法，重要的炔烃和二烯烃；共轭体系及共轭效应；理解速度控制和平衡控制的概念。教学重点炔烃的化学性质，*炔烃的制备；共轭的定义和应用，共轭二烯烃的性质。教学难点.共轭效应与共轭二烯烃的性质。分子中含碳碳三键的烃叫炔烃，含有两个碳碳双键的烃叫二烯烃，它们的通式都是CnH2n－2；含同数目碳原子的炔烃和二烯烃是同分异构体，属于构造异构中的官能团异构。CH2CHCHCH2CHCCH2CH31,3-丁二烯1-丁炔１炔烃的结构乙炔是最简单的炔烃，为线型分子。0.120nm0.106nmHCCHKekulè模型Stuart模型炔烃的官能团是碳碳三键，碳原子是sp杂化2s2p¼¤·¢ÔÓ»¯2s2psp2p2psp杂化轨道180°乙炔的结构：HCCH¡¤¡¤¡¤¡¤C≡C键：1个C—Cσ键，sp-sp；2个C—Cπ键，2p-2p，互相垂直。C—H键：sp-1sσ键。乙炔电子云碳碳三键的特点：①炔烃的亲电加成活性不如烯烃。②碳碳三键上的氢有一定的酸性。原因：C—C键长短，使键的重叠程度大；两个π键形成的圆柱型电子云离核近，不易极化。电负性Csp>Csp2>Csp3，使C—H键极性增强。原因：２炔烃的异构和命名炔烃的异构现象，是由碳链不同或三键的位置不同而引起的；炔烃没有顺反异构。衍生物命名法：CH3CCHCH2CHCCH甲基乙炔乙烯基乙炔以同系列中最简单的化合物为母体。CCCH3CH3CH2甲基乙基乙炔系统命名法：选择含三键的最长碳链作为主链，将支链作为取代基。(CH3)2CHCCH在英文名中，是将烷烃的词尾-ane改为炔烃的词尾-yne。2-戊炔2-pentyne3-甲基-1-丁炔3-methyl-1-butyneCCCH3CH3CH22,2,5-三甲基-3-己炔2,2,5-trimethyl-3-hexyneCH3CCCCHCH3CH3CH3CH3同时含有双键和三键的烃称为烯炔。3-戊烯-1-炔2-甲基-1-己烯-3,5-二炔CH3CHCHCCHCHCCCCCH2CH33-penten-1-yne2-methyl-1-hexen-3,5-diyne命名时，选择含有双键和三键的最长碳链作主链，主链碳原子编号时，从离官能团最近的一端开始，在同等的情况下，要使双键的位次最小。CH3-C≡C-CH2CH=CH21-己烯-4-炔1-hexen-4-yne３炔烃的物理性质炔烃的沸点比对应的烯烃约高10~20℃；相对密度和折射率比对应的烯烃稍大；三键由链的外侧向中间移动时，沸点、相对密度、折射率都显著升高；炔烃在水中的溶解度很小。４炔烃的化学性质(1)加氢和还原CH3CH2CH2CH3+H2PtCH3CCCH3...
