[基金项目]国家自然科学基金项目(82260679);云南省地方本科高校基础研究联合专项资金项目(2019FH001-002)[收稿日期]2023-02-20[修回日期]2023-03-01[第一作者简介]赖玉霞,硕士研究生,主要从事天然药物化学研究。*通信作者:王福生,教授,博士,E-mail:wfsyn@163.com。Depresteroside(1)是环烯醚萜苷二聚体,1994年由Chulia等〔1〕首次从平龙胆Gentianadepressa的叶子中分离得到,具有抗氧化〔2〕、止咳〔3〕等活性,但是其分子量大,影响在活性和结构修饰方面的应用,而化合物1所蕴含的结构单元Secologanolyl-7-loganate(2)、马钱苷酸(3)和Demethylsecologanol(4)不仅具有不同的生物活性,且便于进行结构修饰。化合物3有抗糖尿病〔4〕、抗糖尿病肾病〔5〕以及抗炎〔6〕活性。化合物4由Kitajima等〔7〕首次从小花蛇根草Ophiorrhizaliukiuensis中分离得到,但含量极低,具有抗氧化应激诱导的神经细胞损伤活性〔8〕。Chulia等用0.5mol/L的NaOH溶液对1进行部分水解得2,收率约30%,进一步水解1得到3,收率较低〔1〕。刘艳红等〔9〕用0.5%三乙胺甲醇溶液水解1,得到2,收率仅为55%。本课题组前期从龙胆属植物微籽龙胆Gentianadelavayi中发现1为量丰化合物。因此,本实验以天然产物1为原料,优化1的水解条件以获得大量的2、3和4化合物,为2、3和4的结构修饰和药理活性研究奠定物质基础。1仪器与试剂1.1仪器400MHz核磁共振仪(德国Bruker公司);磁力搅拌器(巩义市予华仪器有限责任公司);旋转蒸发仪(海道尔夫仪器设备有限公司);分析天平(梅特勒-托利多仪器有限公司)。1.2试剂氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠(北京化学试剂有限公司);甲醇(四川西陇科学有限公司);盐酸(重庆川东化工有限公司)。2水解反应路线以化合物1为原料,碱作为反应试剂,考察只生成化合物2,以及进一步完全水解得到化合物3和4的反应条件。分别考察反应温度、反应时间、碱种类及其用量和碱浓度等反应条件对产物2、3和4的影响,具体反应见图1。3合成与鉴定3.1Secologanolyl-7-loganate(2)的合成将50mg(0.05651mmol)Depresteroside(1)和100滋L甲Depresteroside选择性酯基水解条件优化赖玉霞,郭海慧,秦子康,单方,王福生*(大理大学药学院,云南大理671000)[摘要]目的:为从Depresteroside(1)中高效获得化合物Secologanolyl-7-loganate(2)、马钱苷酸(3)和Demethylsecologanol(4),对其水解条件进行考察和优化。方法:采...